1-(2,6-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 1357944-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-Difluorophenyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 1357944-00-3
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• 分子量: 197.184
• InChiKey: YKYVZZUKCRNMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟键合和非键合相互作用对 19F 化学位移的影响。

  摘要：

  19F-NMR 信号对局部静电场敏感，可用于探测蛋白质结构和动力学。在这里，我们使用 N-苯基 γ-内酰胺中化学相同的邻 F 核来研究 19F NMR 化学位移与局部环境之间的关系。通过改变 C5 和 C7 取代基的结构，我们证明了哈米特图中的 19F 位移和哈米特系数遵循键合相互作用中的典型关系，同时在非键合接触中表现出反向相关性。量子力学计算表明，其中一个邻 F 核在 F 孤对电子 (n) 和 C[双键，长度为 m-破折号]O/Ar[双键，长度为m-dash]N 反键合轨道 (π*), 另一个邻 F 核在 n 电子和 CH σ 键合轨道之间表现出 n ↔ σ 轨道极化。随着 19F NMR 光谱在分子传感器和生物科学中的应用越来越广泛，我们的发现对于设计灵敏探针、阐明分子结构和量化分析物具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d2ra06660b
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2,6-difluorophenyl)butanamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2,6-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基γ-内酰胺中氟与酰胺和CH 2基团的非共价相互作用：在非等效化学环境中的共价氟原子

  摘要：

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01562