α-[(4-cyanobenzoyl)amino]-4-[(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]-N-(phenylmethyl) benzenepropanamide | 1181222-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-[(4-cyanobenzoyl)amino]-4-[(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]-N-(phenylmethyl) benzenepropanamide
• 英文别名: N-[1-(benzylamino)-3-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-difluoromethyl]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]-4-cyanobenzamide
• CAS: 1181222-07-0
• 化学式: C₂₉H₃₀F₂N₃O₅P
• 分子量: 569.545
• InChiKey: DFBCLGFKODVUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-[1-(cyclohexylamino)-3-[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-difluoromethyl]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以12 mg的产率得到α-[(4-cyanobenzoyl)amino]-4-[(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]-N-(phenylmethyl) benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Amino- and Carboxyl-Functionalized Unnatural α-Amino Acid Amides

  摘要：

  A new solid-phase synthesis efficiently incorporates three different substituents (from R-1-X, R-2-CO2H, and R-3-NH2) into a glycine-based peptidomimetic scaffold. The synthetic sequence is general and is typically accomplished in >50% overall isolated yield. Alkylating agents with a range of reactivities and normal and branched primary amines give good results. Utility was demonstrated by the synthesis of a series of protected phosphotyrosine mimetics.

  DOI：

  10.1021/ol901279v