[(E)-3-bromo-2-methylprop-2-en-(E)-ylidene]-((2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]-dioxan-5-yl)amine | 1015841-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-bromo-2-methylprop-2-en-(E)-ylidene]-((2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]-dioxan-5-yl)amine
• CAS: 1015841-29-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₂
• 分子量: 352.271
• InChiKey: YGASDJIZYXFILI-AMQCFDJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-bromo-2-methylprop-2-en-(E)-ylidene]-((2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]-dioxan-5-yl)amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以6.57 g的产率得到(E)-(2R,4S,5R)-(-)-(3-bromo-2-methyl-allyl)-(4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-epi-Omuralide, and (+)-Lactacystin

  摘要：

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.

  DOI：

  10.1021/jo7027695
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(-)-5-amino-4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxane 、 (E)-3-溴-2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到[(E)-3-bromo-2-methylprop-2-en-(E)-ylidene]-((2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]-dioxan-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-epi-Omuralide, and (+)-Lactacystin

  摘要：

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.

  DOI：

  10.1021/jo7027695