5-bromo-2-dimethylcarbamoyloxybenzoic acid methyl ester | 1360824-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-dimethylcarbamoyloxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-(dimethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 1360824-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: MNVSGQWFRJCRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-bromo-2-dimethylcarbamoyloxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化C ？O通过直接C耦合？甲酰胺的H键活化：烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯酚氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201105020

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。