N-allyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 146581-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-S-phenyl-N-allylsulfoximine；Methyl-oxo-phenyl-prop-2-enylimino-lambda6-sulfane；methyl-oxo-phenyl-prop-2-enylimino-λ6-sulfane
• CAS: 146581-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: YBYLLKGNFCETES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4Z)-1-phenyl-1lambda6-thia-2-azacycloocta-1,4-diene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis (RCM) for the Synthesis of Cyclic Sulfoximines

  摘要：

  从双重不饱和的亚磺酰亚胺衍生物开始，通过闭环偏合成反应可以制备手性杂环，而且产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865312
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-allyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇对 NH-亚磺酰亚胺进行有机硼/钯共催化烯丙基化

  摘要：

  协同有机硼/钯助催化作用使得N H-亚磺酰亚胺与烯丙醇脱水偶联，提供相应的N -烯丙基化产物。该反应在没有布朗斯台德碱的情况下进行，并且能够耐受多种亚砜亚胺伴侣，包括功能化变体。实验和计算研究表明亚砜亚胺试剂通过与硼酸助催化剂络合而被激活。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03323

文献信息

• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。
• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• Consecutive reactions with sulfoximines: a direct access to 2-sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Vellaisamy Sridharan、Damien Mailhol、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.080

  日期：2009.11

  2-Sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 2-sulfonimidoylylidene-5-vinyl tetrahydrofurans were readily synthesized via a consecutive acylation/SN2 sequence with total regio- and chemoselectivity from Johnson's sulfoximine derivatives. The same consecutive reaction could also be applied to the expeditious synthesis of 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkylation of sulfoximine and related compounds at the imino nitrogen under phase-transfer conditions
  作者：Carl R. Johnson、Olivier M. Lavergne

  DOI：10.1021/jo00059a052

  日期：1993.3
• US3950363A
  申请人：——

  公开号：US3950363A

  公开（公告）日：1976-04-13