(Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1430119-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1430119-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: VRIJQQTVRAJESH-XFQLMFQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-2-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甲苯磺酸酯对β-酮砜的光诱导重排

  摘要：

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。

  DOI：

  10.1039/c7gc01467h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 苯丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到(Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与烯醇酯反应获得α-甲苯磺酰氧基的反应性研究

  摘要：

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00948

文献信息

• The indium-catalysed hydration of alkynes using substoichiometric amounts of PTSA as additive
  作者：Qi Gao、Shenyan Li、Yingming Pan、Yanli Xu、Hengshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.079

  日期：2013.5

  A general, efficient and highly regioselective protocol using an indium(III) trifluoromethanesulfonate and PTSA (TsOH center dot H2O) catalytic system for the transformation of various alkynes to the corresponding ketones has been successfully developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.