2,5-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 214208-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 2,5-Dibro-mo-1,1,3,3-tetramethyl-isoindoline；2,5-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindole
• CAS: 214208-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂N
• 分子量: 333.066
• InChiKey: GMXPAFHXFLCPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 sodium tungstate 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 生成 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of water soluble isoindoline nitroxides and a pronitroxide hydroxylamine hydrochloride UV–VIS probe for free radicals

  摘要：

  新型水溶性硝化物 5-三甲基氨-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基碘化物 8 和 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基 10 是通过母体硝化物 2 的硝化及其胺前体 1 的溴化而制备的；稳定的（在 MeOH 中 t1/2 > 580 小时，在生理盐水中约 72 小时）代硝化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是在干燥的盐酸中用 HCl 气体处理 2 而合成的；在生理盐水中约 72 小时）代硝基氧化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是通过在干燥的 EtOH 中用盐酸气体处理 2 并与自由基反应生成 2 而合成的。

  DOI：

  10.1039/a805228j
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以40%的产率得到2,5-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of water soluble isoindoline nitroxides and a pronitroxide hydroxylamine hydrochloride UV–VIS probe for free radicals

  摘要：

  新型水溶性硝化物 5-三甲基氨-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基碘化物 8 和 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基 10 是通过母体硝化物 2 的硝化及其胺前体 1 的溴化而制备的；稳定的（在 MeOH 中 t1/2 > 580 小时，在生理盐水中约 72 小时）代硝化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是在干燥的盐酸中用 HCl 气体处理 2 而合成的；在生理盐水中约 72 小时）代硝基氧化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是通过在干燥的 EtOH 中用盐酸气体处理 2 并与自由基反应生成 2 而合成的。

  DOI：

  10.1039/a805228j

文献信息

• Micallef, Aaron S.; Bott, Raymond C.; Bottle, Steven E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 1, p. 65 - 72
  作者：Micallef, Aaron S.、Bott, Raymond C.、Bottle, Steven E.、Smith, Graham、White, Jonathon M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of water soluble isoindoline nitroxides and a pronitroxide hydroxylamine hydrochloride UV–VIS probe for free radicals
  作者：Damien A. Reid、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/a805228j

  日期：——

  The novel water soluble nitroxides 5-trimethylammonio-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl iodide 8 and 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 10 are prepared by nitration of the parent nitroxide 2 and bromination of its amine precursor 1; the stable (t1/2 > 580 h in MeOH; ca 72 h in physiological saline) pronitroxide 2-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline hydrochloride 6 was synthesised by treatment of 2 with HCl gas in dry EtOH and reacts with radicals to form 2; the transformation can be followed by UV–VIS spectroscopy.

  新型水溶性硝化物 5-三甲基氨-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基碘化物 8 和 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基 10 是通过母体硝化物 2 的硝化及其胺前体 1 的溴化而制备的；稳定的（在 MeOH 中 t1/2 > 580 小时，在生理盐水中约 72 小时）代硝化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是在干燥的盐酸中用 HCl 气体处理 2 而合成的；在生理盐水中约 72 小时）代硝基氧化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是通过在干燥的 EtOH 中用盐酸气体处理 2 并与自由基反应生成 2 而合成的。