(2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-氨基-5-羟基-5-氧代戊酰]氨基]-3-(羧甲基氨基)-3-氧代丙基]二硒基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸 | 2487-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-氨基-5-羟基-5-氧代戊酰]氨基]-3-(羧甲基氨基)-3-氧代丙基]二硒基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: selenodiglutathione
• 英文别名: GS-Se-SG；Glycine, 2,2'-diselenobis(L-gamma-glutamyl-L-alanyl-；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]diselanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 2487-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂Se₂
• 分子量: 706.427
• InChiKey: QLLZDMKEQUBHQO-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-氨基-5-羟基-5-氧代戊酰]氨基]-3-(羧甲基氨基)-3-氧代丙基]二硒基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸 在 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒代谷胱甘肽二硒化物：GPx样催化循环中独特的氧化还原反应和加扰的蛋白质中二硫键的修复。

  摘要：

  硒谷胱甘肽（GSeH）是天然丰富的谷胱甘肽（GSH）的硒类似物。在这项研究中，这种水溶性小三肽是通过液相肽合成（LPPS）以高产率（高达98％）以氧化二硒化物形式（即GSeSeG（1））合成的。将获得的1用于研究谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的催化循环。除了GSeO 2 H以外，还通过77 Se NMR光谱对重要的中间体GSe –和GSeSG进行了表征。GSeSG的各种硫醇，如半胱氨酸和二硫苏糖醇硫醇交换，结果发现，以促进转换为GSE -显著。此外，GSeSR与1的比例不成比例观察到RSSR，这是由Se-S键的杂合裂解引发的，并被生成的硒酸酯催化。根据这些氧化还原行为，有人提出，硒原子与GPx活性位点上存在的氨基或芳香基团之间的相互作用可以促进Se-S键的杂化裂解。另一方面，当在NADPH和谷胱甘肽还原酶的存在下，催化量1与加扰的RNase A的4S物种反应时，天然蛋白质得到了有效的再生，

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00751