N-(bis(4-fluorophenyl)methylene)aniline | 109997-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bis(4-fluorophenyl)methylene)aniline
• 英文别名: N-phenyl(4,4'-difluorodiphenyl)ketimine；Benzenamine, N-[bis(4-fluorophenyl)methylene]-；1,1-bis(4-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 109997-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₃F₂N
• 分子量: 293.316
• InChiKey: XGZHZJLHOAZJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis(4-fluorophenyl)methylene)aniline 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,2-bis(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 、 苯胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(bis(4-fluorophenyl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原自由基/极性交叉能够构建饱和氮杂环

  摘要：

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00602

文献信息

• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• 一种双氯、双氟、或双硝基二苯酮亚胺的化合物及其合成方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN115181036A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供了一种式(III)结构的化合物的合成方法，包括如下步骤：A)式(I)结构的化合物、式(II)结构的化合物和溶剂混合，得到混合溶液；B)将金属氯化物和有机碱加入混合溶液中，加热搅拌反应，反应后过滤，蒸馏，即得；本发明采用金属氯化物‑有机碱混合物为催化剂，可在2小时的反应时间内、实现95％以上的转化率。具有反应速率快、转化率高、收率高的特点。
• Effect of Activation Methods of Molecular Sieves on Ketimine Synthesis
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hanako Nakajima、Ryusuke Masuda、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01411

  日期：2022.11.4

  Although the use of molecular sieves for imine synthesis is a common protocol, there have been no comprehensive studies on heat-drying methods. This can be crucial for reproducibility. It was found that molecular sieve 5A dried at 160 °C for 5 h under vacuum efficiently promoted the condensation of various ketones and amines to afford even relatively bulky ketimines. Several control experiments and

  虽然使用分子筛合成亚胺是一种常见的方案，但尚未对加热干燥方法进行全面研究。这对于重现性至关重要。发现分子筛 5A 在 160°C 真空干燥 5 小时有效地促进了各种酮和胺的缩合，甚至得到相对庞大的酮亚胺。几个对照实验和分析表明，只有少量的布朗斯台德酸位点对活性很重要，而不是脱水能力。在用水处理然后加热干燥后，可以使用其他类型的分子筛进行反应。还展示了使用活化分子筛 5A 的醇的连续流动缩醛化反应。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Photoinduced Diastereoselective Aminoalkylation of Cubanes
  作者：Guillaume Levitre、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01223

  日期：2023.6.2

  but the development of suitable conditions for alkylation of cubanes is quite challenging. Herein, a photoinduced method for aminoalkylation of cubanes is reported. The benign conditions reported allow the incorporation of a wide variety of (hetero)arylimine reaction partners with broad functional group tolerance and high diastereoselectivity.

  刚性、非共轭碳氢化合物的独特性质为设计用于各种应用的分子结构单元提供了许多机会，但开发适合立方烷烷基化的条件非常具有挑战性。在此，报道了一种用于立方烷氨基烷基化的光诱导方法。报告的良性条件允许掺入各种具有广泛官能团耐受性和高非对映选择性的（杂）芳基亚胺反应伙伴。