1-iodo-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene | 176714-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-iodo-1,3-bis-(trifluoromethyl)-benzene
• CAS: 176714-84-4
• 化学式: C₈H₃F₆I
• 分子量: 340.007
• InChiKey: NSSWBKOKJVZIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene 在 18-冠醚-6 、 苯乙醇 、 3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,4-二三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058
• 作为产物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)溴苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以2.27 g的产率得到1-iodo-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058

文献信息

• Highly Potent and Selective <i>N</i>-Aryl Oxamic Acid-Based Inhibitors for <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B
  作者：Kasi Viswanatharaju Ruddraraju、Devesh Aggarwal、Congwei Niu、Erica Anne Baker、Ruo-yu Zhang、Li Wu、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00302

  日期：2020.9.10

  Tuberculosis is an infectious disease caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Mtb protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) is a virulence factor required for Mtb survival in host macrophages. Consequently, mPTPB represents an exciting target for tuberculosis treatment. Here, we identified N-phenyl oxamic acid as a highly potent and selective monoacid-based phosphotyrosine mimetic for

  结核是一种由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病。Mtb蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）是宿主巨噬细胞中Mtb生存所需的毒力因子。因此，mPTPB代表了结核病治疗的激动人心的目标。在这里，我们确定了N-苯基草酰胺酸是一种高效且选择性的基于单酸的磷酸酪氨酸模拟物，可抑制mPTPB。SAR对最初的化合物4（IC 50 = 257 nM）的打击研究导致了几种高效抑制剂，mPTPB的IC 50值低于20 nM。其中，化合物4t的K imPTPB的最大选择性为2.7 nM，比25个哺乳动物PTP的优先级高4500倍。动力学，分子对接和定点诱变分析证实了这些化合物是mPTPB的活性定点可逆抑制剂。这些抑制剂可以逆转由细菌磷酸酶诱导的改变的宿主细胞免疫反应。此外，抑制剂的分子量<400 Da，log D 7.4 <2.5，拓扑极性表面积<75，配体效率> 0.43，良好的水溶性和代谢稳定性，因此为进一步的治疗开发提供了极好的起点。
• Rhodium-catalyzed reductive carbonylation of aryl iodides to arylaldehydes with syngas
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Dongkun Yu、Xinhui Zhao、Tiancheng Mu

  DOI：10.3762/bjoc.16.61

  日期：——

  The reductive carbonylation of aryl iodides to aryl aldehydes possesses broad application prospects. We present an efficient and facile Rh-based catalytic system composed of the commercially available Rh salt RhCl3·3H2O, PPh3 as phosphine ligand, and Et3N as the base, for the synthesis of arylaldehydes via the reductive carbonylation of aryl iodides with CO and H2 under relatively mild conditions with

  芳基碘化物还原羰基化制备芳基醛具有广阔的应用前景。我们提出了一种高效、简便的Rh基催化体系，由市售的Rh盐RhCl3·3H2O、PPh3作为膦配体、Et3N作为碱组成，用于在CO和H2下通过芳基碘化物的还原羰基化合成芳基醛。相对温和的条件和广泛的底物范围使产品具有良好到优异的产率。对实验参数进行了系统研究。我们探讨了Rh盐与PPh3配体的最佳配比、底物范围、羰基源和氢源以及反应机理。特别是，放大实验表明催化方法可以在工业生产中找到有价值的应用。低气压、廉价配体和低金属用量可以显着提高化学研究和工业应用的实用性。
• Process for producing bis( trifluoromethyl)benzaldehyde
  申请人：——

  公开号：US20020042541A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to a process for producing a bis(trifluoromethyl)benzaldehyde represented by the general formula [1]. This process includes reacting a mono-substituted bis(trifluoromethyl)benzene, represented by the general formula [2], with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst and a base, the catalyst including a palladium compound and a phosphine, 1 wherein X is a halogen atom selected from F, Cl, Br and I, a trifluoromethanesulfonate group, or a pentafluoroethanesulfonate group.

  本发明涉及一种生产由通式[1]表示的双(三氟甲基)苯甲醛的方法。该方法包括在催化剂和碱的存在下，将由通式[2]表示的单取代的双(三氟甲基)苯与一氧化碳和氢反应，所述催化剂包括钯化合物和膦化合物，其中X是从F、Cl、Br和I中选择的卤素原子、三氟甲烷磺酸基或五氟乙烷磺酸基。
• Light-Promoted Nickel-Catalyzed Aromatic Halogen Exchange
  作者：Yunhui Feng、Hang Luo、Wanyao Zheng、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acscatal.2c03354

  日期：2022.9.16

  nickel-catalyzed halogen exchange of aromatic halides with the corresponding halide salts under mild conditions. Varieties of aryl iodides, bromides, and chlorides can smoothly undergo aromatic Finkelstein or retro-Finkelstein reactions with good functional group tolerance. Experimentally, mechanistic studies showed that excited-state NiII complexes for facile reductive elimination to form carbon–halide

  芳基卤化物是有机合成中的重要化学成分。在此，我们报告了在温和条件下可见光诱导的单镍催化的芳香族卤化物与相应的卤化物盐的卤素交换。多种芳基碘化物、溴化物和氯化物可以顺利进行芳族Finkelstein反应或逆-Finkelstein反应，具有良好的官能团耐受性。实验上，机理研究表明，激发态 Ni II配合物易于还原消除以形成碳卤化物键，参与了 Finkelstein 和逆-Finkelstein 反应的过程。
• Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10811622B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由式 1 表示的有机金属化合物： 其中，在公式 1 中，组和变量与说明书中描述的相同。