1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-N-hydroxymethanimine | 1379427-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-N-hydroxymethanimine
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1379427-96-9
• 化学式: C₇H₅BrClNO
• 分子量: 234.48
• InChiKey: NWMKYECGIPELDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-N-hydroxymethanimine 在 sodium hypochlorite 、 二乙胺基三氟化硫 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-5-(difluoromethyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。

  公开号：

  WO2017005725A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 在 硫酸羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-N-hydroxymethanimine
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化醛一锅法合成异恶唑啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340464

文献信息

• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (II): Semisynthesis and Biological Activity of Sarisan Attached 3‐Phenylisoxazolines as Antifungal Agents
  作者：Zhiyan Liu、Jiangping Cao、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Xiaoguang Wang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000763

  日期：2020.12

  the discovery and development of natural products‐based fungicides, a series of thirty‐one sarisan attached 3‐phenylisoxazolines were synthesized and evaluated for their antifungal activities against five phytopathogenic fungi (B. cinerea, C. lagenarium, A. solani, F. solani, and F. graminearum). Among all title sarisan derivatives, compounds IV2, IV14 and IV23 showed potent antifungal activity against

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。
• A Novel Route to 2-Arylquinolines: Reductive Cleavage of 2′-Nitroaryl-∆2-isoxazolines
  作者：Mukul Lal、Prashantha Kamath、Russell Viner、Stephen Smith

  DOI：10.1055/s-0036-1588751

  日期：2017.7

  A novel synthetic route for the synthesis of quinolines starting from Δ2-isoxazolines under reductive conditions is reported. The ­reductive cyclization to quinolines is achieved under both metal and metal-free conditions. The reaction proceeds via an intramolecular N–H···O hydrogen bond intermediate, accelerating the reductive cleavage 1000-fold (DFT calculations) in comparison with non-hydrogen bonded

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Osthole-Based Isoxazoline Derivatives as Insecticide Candidates
  作者：Zhiyan Liu、Meiyue Han、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Zhenshuai Tang、Liping Cui、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01925

  日期：2022.7.6

  abundant and environmentally friendly source for controlling plant pathogens and insect pests. Toward the development of new natural product-based pesticides, here, a series of osthole-based isoxazoline derivatives were prepared by [3 + 2] annulation and evaluated for their insecticidal activities and toxicities. The structures of all osthole-based isoxazoline derivatives were characterized by various spectral

  天然产物是控制植物病原体和害虫的丰富且环保的来源。为了开发新的基于天然产物的农药，本文通过 [3 + 2] 环化制备了一系列基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物，并评估了它们的杀虫活性和毒性。所有基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物的结构都通过各种光谱分析进行了表征，衍生物B13通过 X 射线晶体学进一步证实。在所有蛇床子素衍生物中，B2对Mythimna separata的生长抑制作用最有希望，最终校正死亡率为96.4%±3.3，是蛇床子素和川楝素的1.80倍。衍生物B13对小菜蛾的杀幼虫活性最有希望，LC 50值为0.220 mg/mL，优于鱼藤酮。此外，在盆栽实验中， B13和B21对小菜蛾的防治效果也优于鱼藤酮。此外，毒性评估表明，这些基于蛇床子素的异恶唑啉衍生物对非目标生物体的毒性相对较低。鉴于这些结果，蛇床子素衍生物B2、B13和B21可以深入开发为农业中的天然杀虫剂。
• Substituted oxopyridine derivatives
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10421742B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  本发明涉及取代的氧吡啶衍生物及其制备工艺，还涉及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，尤其是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病。