(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol | 1307862-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1307862-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₂
• 分子量: 302.321
• InChiKey: MUNZBHXMGWMNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到((2S,3S)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-fluorophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4,4'-二氟二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)bis(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Fluorination/Semipinacol Rearrangement: An Efficient Approach to Chiral β-Fluoroketones
  作者：Zhi-Min Chen、Bin-Miao Yang、Zhi-Hua Chen、Qing-Wei Zhang、Min Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201202444

  日期：2012.10.8

  An asymmetric fluorination/semipinacol rearrangement of 2‐oxa allylic alcohols, as catalyzed by cinchona‐alkaloid derivatives, gives chiral β‐fluoro ketones with moderate to high levels of enantioselectivity (see scheme). Both enantiomers of the product could be obtained by using the appropriate catalyst.

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。
• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• A Tin(IV) Chloride Promoted Tandem C–O Bond Cleavage/Nazarov Cyclization/Nucleophilic Addition Reaction of 1,1-Disubstituted Allylic Ethers toward the Synthesis of Multisubstituted Indenes
  作者：Chao Yang、Zheng-Liang Xu、Hui Shao、Xue-Qing Mou、Jie Wang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02610

  日期：2015.11.6

  A novel SnCl4-promoted tandem reaction toward multisubstituted indenes via a sequential C–O bond cleavage/Nazarov cyclization/nucleophilic addition reaction has been developed to afford a series of multisubstituted indenes with an all-carbon quaternary center in moderate to good yields.

  已经开发出一种通过顺序C-O键裂解/ Nazarov环化/亲核加成反应向多取代的茚满反应进行新型SnCl 4促进的串联反应，以中等到良好的产率提供了一系列具有全碳季中心的多取代的茚满。
• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。