(6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl acrylate | 1620004-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl acrylate
• 英文别名: [(6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1620004-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: NDRVATUBKNUAAZ-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,6S)-6-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)undecan-6-yl acrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sch-725674 全合成的罐式经济方法

  摘要：

  报道了抗真菌剂 Sch-725674, 1 的罐式经济全合成。该方法利用了许多一锅、顺序转化，包括磷酸系链介导的一锅、顺序RCM/CM/化学选择性氢化方案、一锅甲苯磺化/丙烯酸化序列和一锅、顺序Finkelstein反应/Boord烯化/丙酮化物脱保护程序通过减少分离和纯化程序来简化合成路线，从而节省时间。总体而言，已经开发出一种不对称路线，该路线可以在七罐中用磷酸盐（ S,S ）-三烯有效地完成，并且纯化程度最低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03547

文献信息

• Enantioselective Modular Total Synthesis of Macrolides Sch725674 and C-4-<i>epi</i>-Sch725674
  作者：Brijesh M. Sharma、Arjun Gontala、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201501531

  日期：2016.2

  synthesis of its C-4 epimer. Key reactions of the synthetic pathway include a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of an epoxide followed by its regioselective opening through a Yamaguchi–Hirao alkynylation, and ring-closing metathesis reaction to furnish the unique 14-membered ring macrolactone. In addition, the influence of protecting groups on the efficiency of the ring-closing metathesis (RCM) macrocyclization

  Sch725674 的收敛全合成是通过从 (R)-1,2-环氧庚烷开始并以高度立体选择性的方式组装五个模块来完成的，最终产品的总产率为 6.6%。相同的策略扩展到其 C-4 差向异构体的合成。合成途径的关键反应包括环氧化物的 Jacobsen 水解动力学拆分，然后通过 Yamaguchi-Hirao 炔基化进行区域选择性打开，以及闭环复分解反应以提供独特的 14 元环大环内酯。此外，还研究了保护基团对闭环复分解 (RCM) 大环化效率的影响，以最大限度地提高其产率。