(R)-(2-biphenylyl)methoxyphenylphosphine | 868948-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-biphenylyl)methoxyphenylphosphine
• 英文别名: methyl (R)-(o-biphenyl)phenylphosphinite；Phosphinous acid, [1,1a(2)-biphenyl]-2-ylphenyl-, methyl ester, [P(R)]-；(R)-methoxy-phenyl-(2-phenylphenyl)phosphane
• CAS: 868948-40-7
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: WXTFDJREWNOMCD-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-biphenylyl)methoxyphenylphosphine 、 (2-溴苯基)二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(S)-1-[(o-biphenyl)phenylphosphino]-2-(diphenylphosphino)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R_P)-(biphenyl-2-yl)(phenyl)phosphinite P-borane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-(2-biphenylyl)methoxyphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275

文献信息

• Better Performance of Monodentate <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphanes Compared to Bidentate Analogues in Pd‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Rosa Ceder、Miguel Ángel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.201000308

  日期：2010.7

  -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d) were obtained. Palladium allyl complexes were screened as precatalysts in the allylic substitution of rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) and (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) with dimethyl malonate as the nucleophile. The various catalytic precursors showed a wide range of activity and selectivity. The bismonodentate phosphane complexes 3 are more active than

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3
• Mild Photochemical Tethering of [RuCl₂(η⁶-arene)P*] Complexes with<i>P</i>-Stereogenic 2-Biphenylylphosphines
  作者：Miquel Navarro、Diego Vidal、Pau Clavero、Arnald Grabulosa、Guillermo Muller

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00018

  日期：2015.3.9

  [RuCl2(κP-η6-phenyl)-P(2-biphenylyl)PhR] complex (9c), where the coordinated phenyl ring belongs to the 2-biphenylyl group. Reaction of P(2-biphenylyl)PhR (R = OMe, Me, i-Pr, and Fc (ferrocenyl)) with Dim2 has given complexes [RuCl2(η6-methyl benzoate)(κP-P(2-biphenylyl)PhR)] (10c–13c). The replacement of methyl benzoate by the phenyl ring of the 2-biphenylyl of the phosphine can be performed at room temperature

  对映体纯的P-立体二芳基膦PArPhR（Ar = 9-菲基（a），1-萘基（b）和2-联苯基（c））在β（3 ; R = -CH 2 CH ）上具有芳基描述了2（2-萘基））或γ位置（2 ; R = -CH 2 Si（Me 2）CH 2 Ph））。的治疗图2a与将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2（DIM1）已导致复杂的合成将[RuCl 2（η 6 - p-cymene）（κ P -图2a）]（图4a）。试图用膦的侧基芳基取代对-cymene取代基的尝试失败了。与将[RuCl配体的反应2（η 6 -甲基苯甲酸酯）] 2（DIM2）具有布置络合物将[RuCl 2（η 6 -甲基苯甲酸酯）（κ P - P *）] 6和7（图6a - Ç，P * = 2a – c；7a – b，P *= 3a – b）。的苯甲酸甲酯图6a和6b中已由膦的臂的苯环被成功地替代，得到的复合物将[RuCl
• Allylpalladium Complexes with <i>P</i>-Stereogenic Monodentate Phosphines. Application in the Asymmetric Hydrovinylation of Styrene
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Juan I. Ordinas、Antonio Mezzetti、Miguel Ángel Maestro、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om050421v

  日期：2005.10.1

  complexes [PdCl(ally)P*]. The reaction carried out with deuterated styrene shows the clean C−H addition to the vinyl double bond of stryrene and confirms the irreversible nature of the insertion of styrene in the palladium hydride intermediate. The hydrovinylation reaction using substituted styrene with a potentially secondary coordination atom occurs only when the substitution is in the phenyl ring and

  一组P-立体异构单齿膦S -PPhRR'（R = 1-萘基，9-菲基或邻-联苯基，R'= CH 3-，i -C 3 H 8-和Ph 3 SiCH 2-）通过在由（-）-麻黄碱和双（N，N-二乙氨基）苯基膦获得的恶杂磷硼烷硼烷上进行连续取代反应，制备了α-己内酰胺。与双核烯丙基化合物[Pd（μ-Cl）（烯丙基）] 2的反应产生中性[PdCl（烯丙基）P *]配合物。当烯丙基= 2-CH 3 -C 3 H 4（5），由于钯原子周围的R-或S-几何形状，溶液中出现了两种异构体。膦的鉴别作用很小，并且对PPh（o -Ph 2）（CH 2 SiPh 3）观察到最大异构体比率。通过X射线衍射确定的两个配合物的分子结构具有P * = PPh（o -Ph 2）（i -Pr）和PPh（o -Ph 2）（OMe），表明烯丙基部分的非对称配位非常相似。磷原子的反式影响更大。当烯丙基= 1-C 6 H 5时-C 3
• Designing P-Chirogenic 1,2-Diphosphinobenzenes at Both P-Centers Using P(III)-Phosphinites
  作者：Jérôme Bayardon、Yoann Rousselin、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01275

  日期：2016.6.17

  synthesis of P-chirogenic 1,2-diphosphinobenzenes (DP*B) bearing the chirality on one or both phosphorus centers is reported using aryne chemistry. The principle is based on successive reactions of 1,2-dibromobenzene with sec-phosphide boranes, then DABCO to remove the borane, and finally with chlorophosphines or P(III)-chirogenic phosphinites. The efficiency of this synthesis was demonstrated by the stereoselective

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。