methyl (R_P)-(biphenyl-2-yl)(phenyl)phosphinite P-borane | 227197-25-3

• 英文名称: methyl (R_P)-(biphenyl-2-yl)(phenyl)phosphinite P-borane
• 英文别名: (R)-methyl-o-biphenylphenylphosphinite-borane
• CAS: 227197-25-3；279689-32-6
• 化学式: C₁₉H₂₀BOP
• 分子量: 306.152
• InChiKey: UPGZLYWFILRKRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R_P)-(biphenyl-2-yl)(phenyl)phosphinite P-borane 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[(o-biphenyl)phenylphosphino]-2-(diphenylphosphino)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 硫酸 作用下， 生成 methyl (R_P)-(biphenyl-2-yl)(phenyl)phosphinite P-borane
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275

文献信息

• Diastereoselective Ortho-Metalation of Stereogenic Ferrocenylphosphine Oxides. Asymmetric Synthesis of the First Enantiopure Phosphorus-Chiral 2,2‘-Bis(diarylphosphino)-1,1‘-biferrocenyls
  作者：Ulrike Nettekoven、Michael Widhalm、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Kurt Mereiter、Martin Lutz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om991013s

  日期：2000.6.1

  Ullmann-coupled bis(arylphenylphosphinoxy)biferrocenyl 6b (aryl = biphenylyl). Reduction of dioxides 6a (aryl = 1-naphthyl) and 6b gave rise to the enantiopure C2-symmetrical title compounds comprising four adjacent stereocenters. The coordination behavior of 1a was investigated by a crystal structure determination of its Pt(II) dichloride complex 8a and compared with the structure of complex 8c, bearing

  通过立体选择性多步制备了对映体形式的两个新的磷-手性配体2,2'-双（芳基苯基膦基）-1,1'-二茂链烯基1a（芳基= 1-萘基）和1b（芳基= 2-联苯基）。合成。通过硼烷保护的磷中心的亲核取代反应确定了磷的不对称性，衍生的光学纯二茂铁基膦氧化物的邻碘化是引入平面手性的关键步骤。利用联苯苯基苯基次膦氧基二茂铁5b，发现后面的反应以非对映选择性高的方式进行，导致产物分布为97：3。主要形成的非对映异构体的绝对构型通过Ullmann偶联的双（芳基苯基次膦氧基）二茂链烯基6b（芳基=联苯基）的晶体结构分析得到证实。二氧化物6a（芳基＝ 1-萘基）和6b的还原产生对映体纯的C 2-对称的标题化合物，其包含四个相邻的立体中心。通过测定二氯化铂（II）配合物8a的晶体结构来研究1a的配位行为，并将其与配合物8c的结构进行比较，带有相关的1,1'-双（1-萘基苯基膦基）二茂铁配体1c。
• Allylpalladium Complexes with <i>P</i>-Stereogenic Monodentate Phosphines. Application in the Asymmetric Hydrovinylation of Styrene
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Juan I. Ordinas、Antonio Mezzetti、Miguel Ángel Maestro、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om050421v

  日期：2005.10.1

  complexes [PdCl(ally)P*]. The reaction carried out with deuterated styrene shows the clean C−H addition to the vinyl double bond of stryrene and confirms the irreversible nature of the insertion of styrene in the palladium hydride intermediate. The hydrovinylation reaction using substituted styrene with a potentially secondary coordination atom occurs only when the substitution is in the phenyl ring and

  一组P-立体异构单齿膦S -PPhRR'（R = 1-萘基，9-菲基或邻-联苯基，R'= CH 3-，i -C 3 H 8-和Ph 3 SiCH 2-）通过在由（-）-麻黄碱和双（N，N-二乙氨基）苯基膦获得的恶杂磷硼烷硼烷上进行连续取代反应，制备了α-己内酰胺。与双核烯丙基化合物[Pd（μ-Cl）（烯丙基）] 2的反应产生中性[PdCl（烯丙基）P *]配合物。当烯丙基= 2-CH 3 -C 3 H 4（5），由于钯原子周围的R-或S-几何形状，溶液中出现了两种异构体。膦的鉴别作用很小，并且对PPh（o -Ph 2）（CH 2 SiPh 3）观察到最大异构体比率。通过X射线衍射确定的两个配合物的分子结构具有P * = PPh（o -Ph 2）（i -Pr）和PPh（o -Ph 2）（OMe），表明烯丙基部分的非对称配位非常相似。磷原子的反式影响更大。当烯丙基= 1-C 6 H 5时-C 3
• <i>P</i>-Stereogenic Phospholanes or Phosphorinanes from <i>o</i>-Biarylylphosphines: Two Bridges Not Too Far
  作者：Barbara Mohar、Alen Čusak、Barbara Modec、Michel Stephan

  DOI：10.1021/jo400565b

  日期：2013.5.17

  The discovery of a concise regiodivergent asymmetric route to nonclassical P-stereogenic 5- or 6-membered benzophosphacycles, under conditions-dependent radical (oxidative addition) versus anionic (SNAr) benzannulation, is reported.