N1,N2-bis(3-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine | 109886-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N2-bis(3-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(3-chlorophenyl)methanimine)；N,N'-bis-(3-chloro-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(3-chlor-benzyliden)-aethylendiamin；N~1~,N~2~-bis[(3-chlorophenyl)methylene]-1,2-ethanediamine；1-(3-chlorophenyl)-N-[2-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 109886-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: ZTFZDUGXYAFXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-bis(3-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-Bis[(3-chlorophenyl)methyl]-4-sulfanylidene-1,3,5-triazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sawanishi; Wakusawa; Murakami, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5066 - 5070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 乙二胺 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N1,N2-bis(3-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227

文献信息

• A study of certain reactions of trihalogenoacetic acids
  作者：A. Łukasiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98389-9

  日期：——

  The reaction of trichloro- and tribromoacetic acids with some imines (the derivatives of aromatic aldehydes and aliphatic as well as some aromatic amines) has been investigated. It has been found that these acids when heated in an organic solvent react with the imines with evolution of carbon dioxide and in the majority of cases the formation of 1,1,1,-trihalogeno-2-aminoethane derivatives in good

  研究了三氯乙酸和三溴乙酸与某些亚胺（芳族醛和脂肪族衍生物以及某些芳族胺）的反应。已经发现，当在有机溶剂中加热时，这些酸与亚胺反应，释放出二氧化碳，并且在大多数情况下，以良好的产率形成1,1,1，-三卤代-2-氨基乙烷衍生物。已经提出了用于该反应的机理，该机理在于α-氨基醇的酯的中间体形成和隐自由基脱羧。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives
  作者：Asif Husain、Rubina Bhutani、Deepak Kumar、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.227

  日期：2013.4.20

  A series of newer substituted-imidazolidine derivatives 3a-k were synthesized and assayed in vivo to investigate their anti-inflammatory, analgesic and antiulcer activity. The results of biological evaluation revealed that the three compounds, 4-[1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-imidazolidinyl]phenyldiethylamine (3g), 4-[1,3-bis(3-Ethoxy-4-hydroxybenzyl)-2-imidazolidinyl] phenyldiethylamine (3h) and 4-(1,3-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylimidazolidin-2-yl)-N,N-diethylbenzenamine (3j) were good in their anti-inflammatory and analgesic actions. Additionally these derivatives showed superior GI safety profile as compared to that of the standard drug in terms of low severity index. The results are statistically treated for its significance.

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• Sawanishi; Wakusawa; Murakami, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5066 - 5070
  作者：Sawanishi、Wakusawa、Murakami、Muramatsu、Suzuki、Takashima、Aizawa、Miyamoto

  DOI：——

  日期：——