1-phenylsulfonyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropane | 1083348-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropane
• 英文别名: 1-[[3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1083348-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: LJKUHKNUBWZDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropane 、 (2R,4Z)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-triethylsilyloxyhept-6-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(5R,7Z)-3-(benzenesulfonyl)-7-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-5-triethylsilyloxydec-9-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  关于修饰的Julia烯化用于bryostatin合成的用途

  摘要：

  使用醛27和苯并噻唑-2-基砜13和39的经过修饰的Julia烯烃化反应可提供烯烃28和42的有效合成，烯烃28和42是合成溴代他汀类的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylthiomethyl-2-methyl-1-propanol 在 Oxone 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  bryostatins C11-C27片段的合成方法

  摘要：

  已经研究了修饰的茱莉亚反应和酰基碳负离子化学，特别是2-锂化二噻吩的反应，用于合成中间体，该中间体是bryostatin的C11-C27片段的合成等价物。发现使用2-苯并噻唑基砜的改进的Julia反应比使用苯砜的经典Julia反应对形成C16-C17双键更有用，而且大体积的砜具有非常好的（E）-立体选择性。使用（E）-1-溴丁-2-烯将相当于C19酰基碳负离子的二噻吩一氧化碳进行烷基化反应是有效的，但无法使用对应于bryostatins C20-C27片段的更复杂的烯丙基溴，可能是由于竞争性淘汰反应。这意味着使用C19二噻烷类化合物合成20-脱氧溴化他汀类药物必须涉及从较简单的前体逐步组装C20-C27片段。但是，锂化的C19二噻烷具有较高的醛加合物收率，并且开发了将主要加合物立体选择性转化为对应于20个含氧溴化他汀的C17-C27片段的甲氧基缩醛的条件。随后使用对应于完整C17-C27片

  DOI：

  10.1039/c7ob02127e