7-(4-nitrobenzylidene)-4-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 861633-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-nitrobenzylidene)-4-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-7-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-one
• CAS: 861633-19-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 392.371
• InChiKey: WBGHBWVDSKGUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 、 尿素 在 20% loaded [Dsim][CF₃COO]/NaY composite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到7-(4-nitrobenzylidene)-4-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐离子液体(IL)Y-沸石复合材料结构变化及催化活性研究三组分合成3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  本报告描述了 Y-沸石与 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [Dsim][CF3COO] 离子液体 (IL) 的六种酸性复合材料的开发，并显示随着粉末 XRD 中负载量的增加，沸石框架内酸性 IL 介导的脱铝逐渐增加和 IR 研究。通过SEM-EDX、TEM、TGA、BET和UV-Vis技术分析了改性沸石骨架的结构变化。在六种复合材料中，酸性更强的 [Dsim][CF3COO]/NaY = 20% (e) 复合材料被评估为在不同温度、纯净条件下多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮 (DHPM) 的多相催化剂。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1922-3

文献信息

• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。
• Gallium(III) Iodide‐catalyzed Biginelli‐type Reaction Under Solvent‐free Conditions: Efficient Synthesis of Dihydropyrimidine‐2(1 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Dapeng Li、Haifeng Mao、Litao An、Zhihao Zhao、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090338

  日期：2010.10

  The Biginelli‐type condensation of ethyl acetoacetate/cycloketone, aldehyde and urea/thiourea under solvent‐free condition catalyzed by 10% gallium(III) iodide to form dihydropyrimidine‐2(1H)‐one derivatives was described. This process offered one way to constructing dihydropyrimidine‐2(1H)‐ones in good to excellent yields with simple procedure and short reaction time.

  描述了乙炔乙酸乙酯/环酮，醛和脲/硫脲在无溶剂条件下由10％碘化镓（III）催化形成二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物的Biginelli型缩合反应。该方法提供了一种以良好的收率和良好的产率，简单的方法和较短的反应时间构建二氢嘧啶-2（1 H）-酮的方法。
• Bronsted acidic ionic liquid [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4 catalyzed one-pot three-component Biginelli-type reaction: An efficient and solvent-free synthesis of pyrimidinone derivatives and its mechanistic study
  作者：Zhi-Lei Zhou、Peng-Cheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.010

  日期：2016.2

  Abstract A series of Bronsted acidic ionic liquids (ILs) were prepared and used for Biginelli-type condensation reaction among aromatic aldehydes, urea or thiourea and cyclopentanone. Through this reaction, the synthesis of various pyrimidinones could be achieved. Of interest, it was found that the reaction was efficiently catalyzed by a novel, eco-friendly functionalized IL [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4

  摘要制备了一系列布朗斯台德酸性离子液体（ILs），用于芳香醛，脲或硫脲与环戊酮之间的Biginelli型缩合反应。通过该反应，可以实现各种嘧啶酮的合成。令人感兴趣的是，发现该反应被新型的，生态友好的官能化的IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4有效地催化，该IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4可以重复使用至少7次而不会显着降低催化活性。反应在80°C下有效地进行，以良好的收率（最高96％）得到所需的产物。此外，提出了一种可能的机制来解释IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4催化的反应。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• A Regioselective Biginelli-like Reaction Controlled by the Size of Alicyclic Mono-ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hua-hong Xu、Chao Wang、Jin-long Qi、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1893

  日期：2014.8

  A regioselective Biginelli-like reaction of alicyclic mono-ketones, aromatic aldehydes, and urea in ionic liquid [BPY]BF4 has been investigated. The process is controlled by the size of alicyclic mono-ketones and the steric hindrance of aromatic aldehydes. The reaction of cyclopentanone with urea and aromatic aldehydes afforded 7-arylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-aryl-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。