3-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran | 1393456-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1393456-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: SIYLRBCXKFBQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 、 邻硝基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetic acid 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酸之间的一般Pd催化脱羧交叉偶联反应：联芳基化合物的合成

  摘要：

  酸到酸：已开发出一种通过两种不同的（杂）芳基羧酸之间的脱羧交叉偶联反应来合成联芳基化合物的通用方法（请参见方案）。使用Pd II / PCy 3催化剂可实现电子不同或电子相似的芳基羧酸的交叉偶联反应。该方法与具有硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基和甲氧基取代基的底物相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201200153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Bond Arylation of Furans
  作者：Kai Pei、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402278

  日期：2014.7

  A Pd/PCy3/Ag2CO3 (Cy = cyclohexyl) catalytic system was found to promote decarboxylative arylation through the combination of decarboxylation and C–H bond functionalization. This protocol features a good substrate scope of aromatic carboxylic acids as well as a broad range of functional groups and provides the products in high yields.

  发现 Pd/PCy3/Ag2CO3（Cy = 环己基）催化体系通过脱羧和 C-H 键官能化的组合促进脱羧芳基化。该协议具有芳香族羧酸的良好底物范围以及广泛的官能团，并提供高产率的产品。