4,5-diphenylphenanthrene | 41791-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,5-diphenylphenanthrene
• CAS: 41791-00-8
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: JUHMJSXPOPMDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylphenanthrene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Phenylbenzopyren
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. X. Rearrangements in the photocyclization of 4,5-diphenyltriphenylene and 4,5-diphenylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a043
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₆H₆₁AuClN₄P⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x

文献信息

• Synthesis of sterically hindered 4,5-diarylphenanthrenes <i>via</i> acid-catalyzed bisannulation of benzenediacetaldehydes with alkynes
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c9sc00334g

  日期：——

  The synthesis of sterically hindered phenanthrenes via acid-catalyzed bisannulation reaction is described. Treatment of 1,4-benzenediacetaldehyde with terminal aryl alkynes in the presence of B(C6F5)3 provides 4,5-diarylphenanthrenes in good yields with excellent regioselectivity. The use of internal alkyne substrates enabled the synthesis of sterically hindered 3,4,5,6-tetrasubstituted phenanthrenes

  描述了通过酸催化的双环合成反应合成位阻菲。在B（C 6 F 5）3存在下用末端芳基炔烃处理1,4-苯二乙醛可提供高收率的4,5-二芳基菲，具有出色的区域选择性。内部炔烃底物的使用使得能够合成显示出增加的主链螺旋度的空间受阻的3,4,5,6-四取代菲。此外，通过炔烃与1,3-苯二乙醛或1,3-苯二乙醛的反应可制得1,5-二取代，1,8-二取代，1,2,5,6-四取代和1,2,7,8-四取代的菲。 1,2-苯二乙醛二甲硅烷基缩醛。
• Photocyclisations of 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes. Part III. Scope and limitations of the reaction
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001115

  日期：——

  The photoreactivity of a large series of diarylbutenynes has been studied in order to establish the scope of this photocyclisation reaction. The conditions for an optimal yield of photocyclisation products are discussed. On addition of iodine to the butenyne solution, irradiation gives rise to iodo-derivatives of the normal cyclisation products, whereas in the presence of iodine and with benzene as

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。