(Z)-methyl 6-phenyl-5-hexenoate | 85387-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 6-phenyl-5-hexenoate
• 英文别名: (Z)-6-phenyl-5-hexenoic acid methyl ester；(Z)-methyl 6-phenylhex-5-enoate；methyl (Z)-6-phenyl-5-hexenoate；methyl (Z)-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 85387-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CUAFVHKUQUVEAG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 6-phenyl-5-hexenoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到(5R,6S)-5,6-Dihydroxy-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lohray, Braj B.; Rao, B. Srinivas; Baskaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 3, p. 209 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z)-methyl 6-phenyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Linear Alkylbenzene Sulfonates and Long-Chain Sulfophenyl Carboxylates Using Antibodies Generated by Pseudoheterologous Immunization

  摘要：

  已经开发出 ELISA 方法来筛查直链烷基苯磺酸盐 (LAS) 或最直接的降解产物长链磺基苯磺酸盐 (SPC) 对水资源的污染。该测定使用通过伪异源免疫策略产生的抗体，使用通过偶联 N-(4-烷基苯基)磺酰基-3-氨基丙酸 (SFA) 和 p-( 1-羧基-13-十三烷基)苯磺酸 (13C13-SPC) 生成匙孔血蓝蛋白 (KLH)。免疫半抗原被设计用于识别分子的两个不同表位。 SFA 半抗原最大限度地识别烷基部分，同时保留 LAS 技术混合物中存在的不同烷基链的复杂性。 13C13-SPC 半抗原可识别常见且高抗原性的苯磺酸基团。使用这种策略产生的抗血清已被证明优于使用单一物质通过同源免疫程序获得的抗血清。通过使用间接 ELISA 格式，可以分别检测低至 1.8 和 0.2 μg L-1 的 LAS 和长链 SPC。测定内和测定间的变异系数分别为 6% 和 12%，证明了免疫测定的重现性。该测定可用于具有广泛 pH 值和离子强度值的介质。为评估基质效应而进行的初步实验已证明该方法作为筛选工具的潜在适用性，以评估天然水样中这些类型的表面活性剂的污染。

  DOI：

  10.1021/ac051141s

文献信息

• Cyclization of 5-hexenyl radicals from nitroxyl radical additions to 4-pentenylketenes and from the acyloin reaction
  作者：Huda Henry-Riyad、Thomas T Tidwell

  DOI：10.1139/v03-076

  日期：2003.6.1

  Photochemical Wolff rearrangements were used to form 5-substituted-4-pentenylketenes 1a–1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c-Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), which...

  光化学沃尔夫重排用于形成 5-取代-4-戊烯基烯酮 1a??1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c- Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), 其中...
• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。
• Dinuclear Cobalt Complex-Catalyzed Stereodivergent Semireduction of Alkynes: Switchable Selectivities Controlled by H₂O
  作者：Ke Chen、Hongdan Zhu、Yuling Li、Qian Peng、Yinlong Guo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04141

  日期：2021.11.5

  Catalytic semireduction of internal alkynes to alkenes is very important for organic synthesis. Although great success has been achieved in this area, switchable Z/E stereoselectivity based on a single catalyst for the semireduction of internal alkynes is a longstanding challenge due to the multi-chemo- and stereoselectivity, especially based on less-expensive earth-abundant metals. Herein, we describe

  内部炔烃催化半还原成烯烃对于有机合成非常重要。尽管在该领域取得了巨大成功，但由于多化学和立体选择性，特别是基于较便宜的地球丰富金属，基于单一催化剂的可切换Z / E立体选择性是一个长期的挑战，用于内部炔烃的半还原. 在此，我们描述了由大环双吡啶基二亚胺 (PDI) 配体支持的双核钴络合物催化的炔烃到 ( Z )- 或 ( E )-烯烃的可切换半还原。发现炔烃的顺式还原首先发生，Z - E烯烃stereoisomerization过程正式由H的量来控制2 O，因为H的浓度2 O可能会影响催化剂异构化的催化活性。因此，该协议提供了一种通过调整水量在单个转化中转换为 ( Z )- 或 ( E )-烯烃异构体的简便方法。
• SRS-A antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04513005A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  There are described pharmacologically active compounds, useful in the treatment of allergic/inflammatory disorders involving SRS-A as causal mediator and which, in free acid form, are of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is (i) an aliphatic, saturated or unsaturated hydrocarbyl radical of up to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from halogen, hydroxy, C.sub.3-6 alkoxy, C.sub.3-6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl, the cycloalkyl, aryl or heteroaryl being unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from hydroxy, halogen and alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 10 carbon atoms, (ii) cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms unsubstituted or substituted by alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms, or (iii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen or alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 16 carbon atoms; and R.sub.2 is (i) alkyl, cycloalkyl or alkenyl of up to 10 carbon atoms, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from aryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, NHR.sub.3 and COX, where R.sub.3 is H, C.sub.1-4 alkyl, aryl or an amino acid residue or COX, and X is OH, C.sub.1-4 alkyl, NH.sub.2 or an amino acid residue, or (ii) aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 acyl, halogen, hydroxy, carboxy, nitro, trihalomethyl, phenyl, C.sub.1-4 acylamino and NHR.sub.4, where R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and Y is --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, with the proviso that when --YR.sub.2 is glutathionyl, cysteinyl or cysteinylglycinyl, then R.sub.1 is other than an unsubstituted alkatetraenyl or alkapentaenyl radical of 12 to 16 carbon atoms.

  描述了药理活性化合物，可用于治疗涉及SRS-A作为致病介质的过敏/炎症性疾病，其在自由酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是（i）具有最多20个碳原子的脂肪族、饱和或不饱和的烃基基团，未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基中选择，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从羟基、卤素和最多具有10个碳原子的烷基、烯基或炔基中选择，（ii）具有3到8个碳原子的环烷基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基所取代，或（iii）芳基或杂环芳基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或取代基所取代；R.sub.2是（i）具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX中选择，其中R.sub.3是H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X是OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或（ii）芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4中选择，其中R.sub.4是氢或C.sub.1-4烷基；Y是--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谷胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酸甘氨酰时，R.sub.1不是未取代的具有12到16个碳原子的alkatetraenyl或alkapentaenyl基团。
• Leukotriene antagonists, their production and use and compositions containing them
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0123543A1

  公开（公告）日：1984-10-31

  Compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts are leukotriene antagonists. These compounds inhibit SRS-A and leukotriene synthesis and are antagonists of SRS-A and are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders. For this purpose they are made into pharmaceutical composition. In the formula, and B are hydrogen or certain rings, X is O, S, SO, or SO2; Y is H, OH, =0, or OR2; n is 0,1 or 2;a,b and c are 0 to 5; R' is one of CH2OH, CHO, tetrazolyl, CN, certain phenolic heterocycles, certain esterfied carboxyls, hydroxymethyl ketone, and certain substituted carbamoyl and sul- fonylamino groups: and R2 and R' are H oralkyl orform a ring.

  式 I.化合物及其药学上可接受的盐类是白三烯拮抗剂： 及其药学上可接受的盐类是白三烯拮抗剂。这些化合物可抑制 SRS-A 和白三烯的合成，是 SRS-A 的拮抗剂，因此可用于治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病。为此，它们被制成药物组合物。 在式中，和 B 是氢或某些环，X 是 O、S、SO 或 SO2；Y 是 H、OH、＝0 或 OR2；n 是 0、1 或 2；a、b 和 c 是 0 至 5；R'是 CH2OH、CHO、四唑基、CN、某些酚杂环、某些酯化羧基、羟甲基酮和某些取代的氨基甲酰基和磺酰氨基中的一种：R2 和 R' 是 H 或烷基或构成一个环。