(4-hexylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1454815-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hexylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, (4-hexylphenyl)-1-pyrrolidinyl-；(4-hexylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1454815-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: QJHXBYDSKRQKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hexylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以90 %的产率得到(4-hexylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺序铁催化的 C(sp2)-C(sp3) 氯苯甲酰胺/化学选择性酰胺还原和还原氘化至苄醇的交叉偶联。

  摘要：

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28010223
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-hexylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁/四甲基乙二胺催化的烷基格氏试剂与芳基氯化物的环境温度偶联

  摘要：

  四甲基乙二胺（TMEDA）在烷基格氏试剂和活化的芳基氯化物的铁催化偶合中起廉价且易于除去的配体的作用。TMEDA的使用允许低的配体和铁催化剂负载以及增加的反应浓度和摩尔规模的环境反应温度。

  DOI：

  10.1021/jo4016612

文献信息

• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。