1,2-benzoylenenaphtho<2,3-d>imidazole-4,9-dione | 83990-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-benzoylenenaphtho<2,3-d>imidazole-4,9-dione
• 英文别名: naphtho[2',3':4,5]imidazo[2,1-a]isoindole-6,11,13-trione；2,11-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(12),4,6,8,10,14,16,18-octaene-3,13,20-trione
• CAS: 83990-14-1
• 化学式: C₁₈H₈N₂O₃
• 分子量: 300.273
• InChiKey: VWSGXZMBWRSVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-benzoylenenaphtho<2,3-d>imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva, E.M.; Kolesnikov, V.T.; Slezko, G.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1704 - 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Imidazoisoindolones and Quinoxalinediones from 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.3184/174751911x13001124874111

  日期：2011.4

  In aqueous acetic acid, 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone reacted with phthalic anhydride and 4,5,6,7-tetrabromophthalic anhydride to give naphtho[2’,3’:4,5]imidazo[2,1- a]isoindole-6,11,13-triones. In the same solvent, the reaction of diaminonaphthoquinone with 2,2-dihydroxy-1 H-indene-1,3(2 H)-dione gave 11 H-benzo[ g]indeno [1,2- b]quinoxaline-6,11,13-trione. Under the same conditions, diaminonaphthoquinone reacted with succinic anhydride and with maleic anhydride, the corresponding 4-(3-amino-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid and 3,5,10-trioxo-3,4,5,10-tetrahydrobenzo[ g]-quinoxaline-2(1 H)-ylidene-acetic acid derivatives were obtained. The reaction of 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone with ( E)-1,2-dibenzoylethylene and 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione in aqueous acetic acid afforded dihydrobenzo[ g]quinoxaline-5,10-diones.

  在乙酸水溶液中，2,3-二氨基-1,4-萘醌与邻苯二甲酸酐和 4,5,6,7- 四溴邻苯二甲酸酐反应，生成萘并[2',3':4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚-6,11,13-三酮。在相同的溶剂中，二氨基萘醌与 2,2-二羟基-1H-茚-1,3(2H)-二酮反应生成 11 H-苯并[g]茚并[1,2-b]喹喔啉-6,11,13-三酮。在相同条件下，二氨基萘醌与琥珀酸酐和马来酸酐反应，得到相应的 4-(3-氨基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基氨基)-4-氧代丁酸和 3,5,10-三氧代-3,4,5,10-四氢苯并[g]-喹喔啉-2(1 H)-亚基乙酸衍生物。在乙酸水溶液中，2,3-二氨基-1,4-萘醌与(E)-1,2-二苯甲酰乙烯和 1,4-二苯基丁-2-炔-1,4-二酮反应，得到二氢苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮。
• VASILEVA, E. M.;KOLESNIKOV, V. T.;SLEZKO, G. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 9, 1945-1949
  作者：VASILEVA, E. M.、KOLESNIKOV, V. T.、SLEZKO, G. F.

  DOI：——

  日期：——