(3-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1449414-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1449414-89-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: RJADNQZWTFNUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₁₇NO₂ 在 titanium(IV) isopropylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以80%的产率得到(3-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  银催化的吡啶定向的仲醇无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种银催化的吡啶定向的仲苄醇无受体脱氢剂。该通用程序可提供具有高原子经济性的酮，而氢是唯一的副产物。该脱氢反应具有良好的官能团耐受性和高效率（产率高达90％，底物与催化剂的比例为10,000 / 1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000517

文献信息

• Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c2ra22208f

  日期：——

  A facile ortho-acylation of 2-arylpyridines by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed, in which no prefunctionalized toluene derivatives were used as acylation reagents in a tandem reaction to form 2-pyridyldiaryl ketones with moderate yields.

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Aromatic Ketones Using Olefins as Acyl Equivalents through Selective<i>ortho</i>Aromatic C-H Bond Activation
  作者：Ashok B. Khemnar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201402782

  日期：2014.10

  selective ortho-acylation of arenes by oxidative C–H bond activation using a palladium catalyst. Olefins were oxidized to the corresponding aldehydes/benzoyl radicals, which, on coupling with 2-phenylpyridine, gave the corresponding acylated products in good to excellent yields. 1-Phenylpyrazole also reacts with substituted olefins to give the acylation products in good yields.

  已经开发了一种有效的催化系统，通过使用钯催化剂的氧化 C-H 键活化来选择性地对芳烃进行邻位酰化。烯烃被氧化成相应的醛/苯甲酰基自由基，在与 2-苯基吡啶偶联时，以良好到极好的产率得到相应的酰化产物。1-苯基吡唑也与取代的烯烃反应，以良好的产率得到酰化产物。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles as efficient and reusable catalyst for the C (sp ² )–H bond activation
  作者：Fei Huang、Feifan Wang、Qiyan Hu、Lin Tang、Dongping Xu、Yang Fang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6236

  日期：2021.7

  activation of C–H bonds is very important for the construction of a variety of biologically active molecules. Supported alloy nanoparticles are of great interest in various catalytic applications due to the synergistic effects between different metals. Here, well-dispersed CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide (rGO) were synthesized and found to be highly efficient and recyclable

  金属催化的 C-H 键选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。由于不同金属之间的协同效应，负载型合金纳米粒子在各种催化应用中引起了极大的兴趣。在这里，合成了负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的分散良好的 CuPd 合金纳米粒子，并发现它是螯合辅助 C (sp 2 )-H 键活化的高效且可回收的催化剂。芳族酮或酯是通过 2-芳基吡啶与醇或酸之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应合成的。此外，催化剂回收使用五次，活性没有明显降低。
• Ag1Pd1-rGO nanocomposite as recyclable catalyst for CDC reactions of 2-arylpyridines with aldehydes
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Fei Huang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.007

  日期：2018.7

  Ag1Pd1 nanoparticle-reduced graphene oxide (Ag1Pd1-rGO) nanocomposite was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions of 2-arylpyridines with aldehydes. The catalyst can be reused for 5 cycles without significantly losing its catalytic activity. On the basis of the obtained experimental evidence, we proposed a possible mechanism

  Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）纳米复合材料被用作通过2-芳基吡啶与醛的交叉脱氢偶联（CDC）反应合成芳族酮的有效催化剂。催化剂可重复使用5个循环，而不会明显丧失其催化活性。在获得的实验证据的基础上，我们提出了一种多相催化的可能机制。我们发现，负载型催化剂表现出一系列好处，包括非凡的催化活性，高可重复使用性和对各种底物的显着耐受性。
• Polystyrene-supported Pd(II) complex-catalysed carboacylation of 2-arylpyridines with alcohols via C─H bond activation under solvent-free conditions
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1002/aoc.3581

  日期：2017.3

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via ortho‐acylation of sp2 C─H bonds of 2‐arylpyridines with alcohols as effective coupling partners. The alcohols were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2‐arylpyridines to form aryl ketones under solvent‐free conditions. Furthermore, catalyst C could be easily

  聚苯乙烯支撑的N，N-二甲基乙二胺Pd（II）配合物C被用作通过芳基吡啶2-芳基吡啶的sp 2 C-H键与醇作为邻位酰化反应有效合成芳族酮的有效催化剂。醇用氢过氧化叔丁基原位氧化为相应的醛，并在无溶剂的条件下与2-芳基吡啶有效偶联形成芳基酮。此外，可以通过简单的过滤容易地回收催化剂C，并在不显着降低活性的情况下重复使用五个循环。