3-cyano-5-methylhexanoic acid n-propyl ester | 1415320-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-5-methylhexanoic acid n-propyl ester
• 英文别名: rac-propyl 3-cyano-5-methylhexanoate；Propyl 3-cyano-5-methylhexanoate
• CAS: 1415320-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: YJTWOZSKIZFHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-methylhexanoic acid n-propyl ester 在 immobilized lipase PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  固定化洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促生产高底物负载量的（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯

  摘要：

  （S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯是普瑞巴林的有价值的合成中间体。筛选了洋葱假单胞菌的固定化脂肪酶PS ，显示其是3-氰基-5-甲基己酸乙酯（一种涉及β-立体中心的外消旋混合物）的对映选择性水解的最佳生物催化剂。生物催化过程的最佳温度和pH分别为35°C和6.0。脂肪酶PS IM对高达2.0 M（366 g / l）的高底物浓度表现出很强的耐受性。在按比例放大的生物转化中，以0.89 M（162.9 g / l），99.2％ee和44.5％的产率生产（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯。这些结果表明脂肪酶PS IM催化了（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯，可作为大规模生产普瑞巴林的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.011
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 (R,S)-3-氰基-5-甲基己酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-cyano-5-methylhexanoic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Pregabalin Precursors via Asymmetric Bioreduction of β-Cyanoacrylate Esters Using Ene-Reductases

  摘要：

  The asymmetric bioreduction of a library of beta-cyanoacrylate esters using ene-reductases was studied with the aim to provide a biocatalytic route to precursors for GABA analogues, such as pregabalin. The stereochemical outcome could be controlled by substrate-engineering through size-variation of the ester moiety and by employing stereochemically pure (E)- or (Z)-isomers, which allowed to access both enantiomers of each product in up to quantitative conversion in enantiomerically pure form. In addition, stereoselectivities and conversions could be improved by mutant variants of OPR1, and the utility of the system was demonstrated by preparative-scale applications.

  DOI：

  10.1021/jo302484p