N-(2-nitrobenzylidene)isopropylamine | 27895-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)isopropylamine
• 英文别名: N-isopropyl-1-(2-nitrophenyl)methanimine；1-(2-nitrophenyl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 27895-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CHUHCOVVKYQVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)isopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 邻硝基苯甲醛 生成 N-(2-nitrobenzylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第十一部分。改变试剂和硝基化合物对邻硝基苄叉亚胺转化为2-取代的吲唑的影响的动力学研究

  摘要：

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这

  DOI：

  10.1039/p29750001185

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Transimination reactions in [b-3C-im][NTf2] ionic liquid
  作者：Chao-Wen Chen、Ming-Chung Tseng、San-Kai Hsiao、Wen-Hao Chen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/c0ob01094d

  日期：——

  Compared to conventional molecular solvents, the ionic liquid [b-3C-im][NTf2] was found to promote transimination reactions with up to ∼100-fold rate enhancement. This rate effect observed at ambient temperature might be explained by the fact that the ionic liquid displays weak Lewis acidity with very low, if any, nucleophilicity and its imidazolium cation is expected to interact by associating with, and thus electrophilically activating, the CN bond of the starting imine, leading to increased stabilization of the polar, charged intermediate species and ultimately, rapid product formation. Moreover, the presence of 1 mol% Sc(OTf)3 in [b-3C-im][NTf2] further facilitates the transimination reactions studied.

  与传统分子溶剂相比，[b-3C-im][NTf2]离子液体可促进反硝化反应，其速率可提高 100 倍。在常温下观察到的这种速率效应可能是由于离子液体显示出弱路易斯酸性，亲核性极低（如果有的话），其咪唑阳离子预计会与起始亚胺的 CN 键结合，从而亲电激活 CN 键，导致极性带电中间产物更加稳定，最终快速形成产物。此外，[b-3C-im][NTf2] 中 1 mol% 的 Sc(OTf)3 的存在进一步促进了所研究的反硝化反应。
• Palladium complex-catalysed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)amines into 2H-indazole derivatives
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39910001466

  日期：——

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium–tin(II) chloride system effectively catalyses the selective transformation of N-(2-nitrobenzylidene)amines into the corresponding 2H-indazole derivatives under carbon monoxide via a reductive N-heterocyclization reaction.

  二氯双(三苯基膦)氯化钯锡(II)体系能在一氧化碳条件下，通过还原性 N-杂环化反应，有效催化 N-(2-硝基亚苄基)胺向相应的 2H-indazole 衍生物的选择性转化。
• One-pot Synthesis of Dihydrodibenzonaphthyridinediones through Sequential Imine Formation/Castagnoli-Cushman Reaction/Reductive Lactamization
  作者：Sangram S. Deshmukh、Shamrao T. Disale、Dhananjay H. More、Bharatkumar M. Sapkal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154885

  日期：2024.1

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• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.