N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide | 95827-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 95827-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• mdl: MFCD00028804
• 分子量: 266.554
• InChiKey: BVTLDYNOHOGWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of trichlorothioacetamides and their unexpected rearrangement to thiooxamides

  摘要：

  The preparation of several N-monosubstituted trichlorothioacetamides by thionation of the corresponding acetamides, with the use of Heimgartner's reagent is described. In contrast to the corresponding amides which umdergo base-induced beta-elimination of chloroform, the title compounds undergo an unexpected rearrangement to thiooxamides. The reaction mechanism is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02080-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 三氯乙酰氯 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过β-消除卤代甲烷的新方法合成异氰酸酯和脲

  摘要：

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00372-x

文献信息

• Petrov, Jan; Atanassova, I.; Ognyanova, V., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 357 - 360
  作者：Petrov, Jan、Atanassova, I.、Ognyanova, V.

  DOI：——

  日期：——
• PETROV, J.;ATANASSOVA, I.;BALABANOVA, A.;MOLLOV, N., IZV. XIM./BLG. AN, 23,(1990) N, S. 53-57
  作者：PETROV, J.、ATANASSOVA, I.、BALABANOVA, A.、MOLLOV, N.

  DOI：——

  日期：——
• Petrov Jan, Atanassova I., Ognyanova V., Org. Prep. and Int, 26 (1994) N 3, S 157-165
  作者：Petrov Jan, Atanassova I., Ognyanova V.

  DOI：——

  日期：——