7-ethylenesulfonyloxy-4-methyl-coumarin | 109407-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-ethylenesulfonyloxy-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ethenesulfonate；7-Aethylensulfonyloxy-4-methyl-cumarin
• CAS: 109407-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: CNFJANUOJWQEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylenesulfonyloxy-4-methyl-coumarin 、 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl-5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonate 、 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl-5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  针对雌激素受体α（ERα）和赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的新型双重作用调节剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是一种多因素疾病，因此越来越多的药物联合疗法被用于治疗。但是，药物联合治疗存在不可否认的缺点。因此，开发新型的双重靶向药物已经成为一种新的策略。在这项研究中，我们基于实验室先前开发的OBHS药效基团支架，开发了一系列针对雌激素受体α（ERα）和组蛋白脱甲基酶的双作用剂。这些新颖的OBHS-LSD1i共轭物表现出优异的ERα结合亲和力和选择性，并表现出对赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的有效抑制活性。与4-羟基他莫昔芬体外相比，几种缀合物在MCF-7乳腺癌细胞系中显示出更高的抗增殖功效。其中，最佳化合物11g对LSD1和MCF-7细胞表现出有效的抑制活性，IC50值分别为1.55μM和8.79μM。流式细胞术分析11g的凋亡表明这种类型的化合物对MCF-7细胞的影响部分是由诱导凋亡引起的。而且，11g与ERα的分子对接以及LSD1 / CoREST配合物的活性位点为理解这类化合物与靶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112281
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-ethylenesulfonyloxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  针对雌激素受体α（ERα）和赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的新型双重作用调节剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是一种多因素疾病，因此越来越多的药物联合疗法被用于治疗。但是，药物联合治疗存在不可否认的缺点。因此，开发新型的双重靶向药物已经成为一种新的策略。在这项研究中，我们基于实验室先前开发的OBHS药效基团支架，开发了一系列针对雌激素受体α（ERα）和组蛋白脱甲基酶的双作用剂。这些新颖的OBHS-LSD1i共轭物表现出优异的ERα结合亲和力和选择性，并表现出对赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的有效抑制活性。与4-羟基他莫昔芬体外相比，几种缀合物在MCF-7乳腺癌细胞系中显示出更高的抗增殖功效。其中，最佳化合物11g对LSD1和MCF-7细胞表现出有效的抑制活性，IC50值分别为1.55μM和8.79μM。流式细胞术分析11g的凋亡表明这种类型的化合物对MCF-7细胞的影响部分是由诱导凋亡引起的。而且，11g与ERα的分子对接以及LSD1 / CoREST配合物的活性位点为理解这类化合物与靶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112281

文献信息

• Esajan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 221,222
  作者：Esajan et al.

  DOI：——

  日期：——