4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzaldehyde | 1312618-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1312618-07-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: QBUNNSWYMHUHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰胺 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对苯二甲醛 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-(hydroxy(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的C ？醛的格利雅型丙烯酸化 轻度条件下的H活化

  摘要：

  在铑催化的温和条件下，可以通过芳基CH活化实现醛的有效格氏（Grignard）型芳基化反应。该反应提供了容易获得各种苄醇的途径，并且可以耐受各种官能团以及空气和水。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100232

文献信息

• Ru-Catalyzed Regioselective Direct Hydroxymethylation of (Hetero)Arenes via C–H Activation
  作者：Guo-Fu Zhang、Yue Li、Xiao-Qiang Xie、Cheng-Rong Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00183

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct ruthenium-catalyzed regioselective hydroxymethylation of (hetero)arenes via C-H activation with paraformaldehyde as a hydroxymethylating reagent is described. The corresponding products can be obtained in good to excellent yield. A number of aryl aldehydes can also be used in place of paraformaldehyde giving the desired alcohol products with similarly good results.

  描述了通过用低聚甲醛作为羟甲基化试剂的CH活化，有效和直接的钌催化（杂）芳烃的区域选择性羟甲基化。可以以良好至优异的产率获得相应的产物。也可以使用许多芳基醛代替多聚甲醛，得到所需的醇产物，并具有相似的良好结果。