N-(3-methylbut-3-enyl)benzene-1,2-diamine | 134856-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methylbut-3-enyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-(3-Methylbut-3-enyl)-1,2-diaminobenzene；2-N-(3-methylbut-3-enyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 134856-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: FWTIKTWMHVMBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(3-methylbut-3-enyl)benzene-1,2-diamine 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(9CI)-1,2,3,4-四氢-3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯-1-胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-methylbut-3-enyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8

文献信息

• A metal catalysed route to benzimidazoles containing a fused alicyclic ring
  作者：Despina Anastasiou、Hassan Chaouk、W. Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74365-6

  日期：1991.11

  Rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes (1) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring (6,7) in excellent yields.