1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-[(2S,6R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanone | 1206483-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-[(2S,6R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanone
• CAS: 1206483-18-2
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃S₂Si
• 分子量: 471.801
• InChiKey: ONWFLGAEOPFDML-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-[(2S,6R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanone 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl (2-oxo-3-((2R,6S)-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218279
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate 、 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-[(2S,6R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218279