4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile | 959969-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile
• 英文别名: 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinnitrile；4-(4-methyl-1H-indol-5-ylamino)-5-(5-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-2-yl)nicotinonitrile；4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 959969-85-8
• 化学式: C₂₈H₂₆N₆O
• 分子量: 462.554
• InChiKey: DHUPFOOXPODTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2-{5-cyano-4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]pyridin-3-yl}-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的杂芳基-3-吡啶腈作为PKCθ抑制剂：第二部分

  摘要：

  我们以前报道，与C-5呋喃取代基和4-甲基吲哚-5-基氨基取代基的C-4，3-吡啶腈类似物1，是PKCθ（IC的有效抑制剂50  = 4.5纳米）。的C-5呋喃环替换1与双环杂芳基环，导致了与显著提高的抗PKCθ效力的化合物。具有在C-4处的4-甲基吲哚-5-基氨基和在C-5具有5-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基] -1-苯并呋喃-2-基的类似物6b具有IC 50值抑制PKCθ为0.28nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.113
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2-{5-cyano-4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]pyridin-3-yl}-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate 在 mobile phase A 、 三氟乙酸 、 水 、 mobile phase B 、 乙腈 、 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 4.83h， 以to provide 46 mg (50%) of the trifluoroacetic salt of 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile 540 as an orange solid的产率得到4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-(piperazin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-2-yl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本文提供公式I的化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X的定义如本文所述。本文还提供制备公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物，包括人类，给予公式I化合物或化合物的治疗有效量来治疗自身免疫和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US07781591B2

文献信息

• SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2029543A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7781591B2
  申请人：——

  公开号：US7781591B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007146376A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present teachings provide compounds of formula I (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R¹, R², and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule I et leurs sels, hydrates et esters pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle R¹, R² et X sont tels que définis ici. La présente invention concerne également des procédés de fabrication des composés représentés par la formule I, et des procédés de traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires par l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé ou de composés représentés par la formule I à un mammifère, y compris à l'humain.