(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-2-carbonitrile | 1570184-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 1570184-07-4
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 548.682
• InChiKey: ZSPZZZOVVACWPX-IVFJIKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone 在 Schwartz's reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization

  摘要：

  A simple method for the synthesis of sugar-derived imines by a Schwartz's reagent reduction of easily available sugar lactams has been described. A direct addition of nucleophiles to the generated in situ cyclic imines and subsequent deprotection of hydroxyl function allows to convert sugar lactams in polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.039