ethyl 3-(5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-ylidenethiocarbamoyl)propanoate | 615552-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-ylidenethiocarbamoyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(5-phenyl-[1,2]dithiol-3-ylidenethiocarbamoyl)propanoate
• CAS: 615552-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S₃
• 分子量: 337.488
• InChiKey: NKRFEAUAGNMPHZ-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-ylidenethiocarbamoyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-ethyl-3-(6-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1,3-thiazines by sequential 4-oxothiazolidine to 1,2-dithiole to 1,3-thiazine transformations: role of intramolecular non-bonded S⋯O interactions

  摘要：

  A new synthetic approach to 2,3-dihydro-4H-1,3-thiazine derivatives based upon reductive rearrangement of 1,2-dithiole-3-ylidene thiones has been developed. In turn, the 1,2-dithiole derivatives were prepared by an efficient ring-opening-c losing process of 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, induced in the presence of Lawesson's reagent by intramolecular non-bonded 1,5-type (SO)-O-... interactions in the 4-oxothiazolidine precursors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.075
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(5-ethoxycarbonylmethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-(5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-ylidenethiocarbamoyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂诱导的新型高效4-氧噻唑烷-1,2-二硫醇重排

  摘要：

  功能化的1,2-二硫醇是通过Lawesson试剂通过5-取代的和5-未取代的-2-亚烷基-4-氧噻唑烷的开环过程合成的。的13个C NMR数据证实了内消旋这些芳香型1,2- dithioles的-ionic结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01721-0