toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-hex-5-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethyl ester | 866320-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-hex-5-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethyl ester
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-hex-4-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethyl ester；2-[2-(2-hex-5-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 866320-70-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆S
• 分子量: 384.494
• InChiKey: NWTGVARCMFPJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-hex-5-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethyl ester 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(2,6-dibromo-3-(2-(2-(2-(hex-5-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Heterobivalent Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase: Drug Target Residence Time and Time-Dependent Antibacterial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-[2-(2-hex-5-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of achiral and racemic catenanes based on terpyridine and a directionalized terpyridine mimic, pyridyl-phenanthroline

  摘要：

  通过双环化程序制备了含有山麦冬基取代的三齿配体2,2′:6′,2″-三联吡啶和2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（简称为三联吡啶和吡啶基菲咯啉）的串联大环化合物。山麦冬基衍生物（山麦冬基=4-甲氧基-2,6-二甲基苯基）因其能提高溶解性同时兼具功能性而被选用。通过脱甲基化处理得到了可溶性配体，然后与一系列末端炔烃和烯烃连接子重新烷基化。这些配体的三齿配位能力使其能够与Ru(II)和Fe(II)配位，分别生成非手性和外消旋的八面体配合物。随后通过烯烃复分解反应或铜催化的炔烃偶联反应进行大环化，得到了相应的联环化合物，在某些情况下还形成了八字形大环。对称性的差异和山麦冬基团的存在使得可以通过1H NMR直接区分联环化合物和不需要的八字形大环。通过用过氧化氢处理，使Fe(II)从八面体配合物中释放出来，得到了非手性和外消旋的无金属联环化合物。

  DOI：

  10.1039/b506101f