1α,2α,3β-3-phenyl-1,2-cyclopropanedimethanol | 248936-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1α,2α,3β-3-phenyl-1,2-cyclopropanedimethanol
• 英文别名: ((1R,2S,3s)-3-phenylcyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• CAS: 248936-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RQCPCZLYJCFDKV-URLYPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α,3β-3-phenyl-1,2-cyclopropanedimethanol 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 Pseudomonas fluorescens lipase AK 、 氨基磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2S,3S)-2-acetoxymethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1α,2α,3β-3-phenyl-1,2-cyclopropanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d

文献信息

• Stereodivergent Intramolecular Cyclopropanation Enabled by Engineered Carbene Transferases
  作者：Ajay L. Chandgude、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b02700

  日期：2019.6.12

  myoglobin biocatalysts for executing asymmetric intramolecular cyclopropanations resulting in cyclopropane-fused γ-lactones, which are key motifs found in many bioactive molecules. Using this strategy, a broad range of allyl diazoacetate substrates were efficiently cyclized in high yields with up to 99% enantiomeric excess. Upon remodeling of the active site via protein engineering, myoglobin variants

  我们报告了用于执行不对称分子内环丙烷化的工程化肌红蛋白生物催化剂的开发，导致环丙烷融合的 γ-内酯，这是许多生物活性分子中发现的关键基序。使用这种策略，广泛的重氮乙酸烯丙酯底物以高产率有效环化，对映体过量高达 99%。通过蛋白质工程改造活性位点后，还获得了具有立体发散选择性的肌红蛋白变体。与全细胞转化相结合，这些生物催化剂能够实现关键中间体的克级组装，用于合成杀虫剂氯菊酯和其他天然产物。酶促产生的环丙基-γ-内酯可以进一步加工以提供各种对映体纯的三取代环丙烷。
• N-SUBSTITUTED AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS NEUROLEPTIKA ASF
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0731802A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• US5703091A
  申请人：——

  公开号：US5703091A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5908844A
  申请人：——

  公开号：US5908844A

  公开（公告）日：1999-06-01
• US6096755A
  申请人：——

  公开号：US6096755A

  公开（公告）日：2000-08-01