| 172504-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 172504-36-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: HLIDCNZOIOQOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-ethyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL 的立体选择性和底物特异性

  摘要：

  非血红素铁酶是药用天然产物生物合成中的多功能催化剂，并且由于它们能够进行具有化学挑战性的转化，因此作为化学合成中的实用催化工具越来越受到关注。Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL通过裂解未活化的 C β -H 键催化l -Val 异常氮丙啶的形成。然而，TqaL 催化闭环的机理细节以及合成潜力仍不清楚。在此，我们证明了 TqaL 催化的l -Val 氮丙啶化反应是一个非典型的混合立体化学过程，涉及 C3(C β) 立体中心。还证明 TqaL 接受l- Ile 和l - allo -Ile，通过酶控制的立体会聚过程生成相同的氮丙啶产物非对映体对。我们的诱变研究表明反应类型（氮丙啶化与羟基化）和立体化学结果受 Ile343 和 Phe345 调节。Ile343 或 Phe345 的适当取代也使 TqaL 对 α-氨基酸底物的氧化具有高度活性。这项工作提供了对 TqaL 反应的立体选择性和底物特异性的机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08116

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Neber Reaction for the Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters
  作者：Shota Sakamoto、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol2026747

  日期：2011.12.16

  The first enantioselective Neber reaction of β-ketoxime sulfonates catalyzed by a bifunctional thiourea has been developed. The reaction proceeds stereoselectively with 5 mol % of the catalyst to give the 2H-azirine carboxylic esters in good yields with up to 93% ee. In addition, the resulting azirines can be successfully employed in the stereoselective synthesis of di- and trisubstituted aziridines

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。