5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 88905-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: 5-(m-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-one；3-methyl-5-(m-methoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one；5-(3-Methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 88905-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VDOONFHZSIUWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以82%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethylspiro<3-azabicyclo<3.2.0>heptane-6,2'-<1,3>dioxane>
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-5-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012

文献信息

• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one acetals, and analgesic use
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04431661A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Novel compounds are disclosed having the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each individually selected from the class consisting essentially of hydrogen, hydroxy, chloro, bromo, an alkyl radical having up to 3 carbon atoms, an alkoxy radical having up to 3 carbon atoms, and trifluoromethyl, and any two or more of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same; R.sub.4 is selected from the class consisting essentially of hydrogen, an alkyl radical having up to 3 carbon atoms, an allyl radical having up to 4 carbon atoms, the cyclopropylmethyl radical or the phenethyl radical; and W and W' each represent a monovalent alkyl moiety having up to 3 carbon atoms or W-W' jointly represent a divalent moiety of the formula ##STR2## where n is an integer of 2 or 3, including individual optically active isomers, racemic mixtures thereof, and non-toxic pharmacologically-acceptable acid-addition salts thereof. Such compounds are useful as analgesics in mammals. They can be prepared by irradiating with ultra-violet light a mixture of a dialkoxyethylene and a maleimide of the formula ##STR3## to produce a 4,4-dialkoxy-N-alkyl-1-phenyl-1,2-cyclobutanedicarboximide, and chemically reducing the same. Three other processes of preparation are also described.

  揭示了具有以下结构式的新化合物：其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别从氢、羟基、氯、溴、最多具有3个碳原子的烷基基团、最多具有3个碳原子的烷氧基团和三氟甲基类别中各自选取，且R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的任意两个或更多个可以相同；R.sub.4从氢、最多具有3个碳原子的烷基基团、最多具有4个碳原子的烯丙基基团、环丙基甲基基团或苯乙基基团中选取；W和W'各自代表最多具有3个碳原子的一价烷基基团，或W-W'共同代表公式的二价基团，其中n是2或3的整数，包括各个光学活性异构体、它们的消旋混合物以及非毒性、药理学上可接受的酸加合盐。这些化合物在哺乳动物中作为镇痛剂有用。它们可通过紫外线照射二烷氧基乙烯和公式的马来酰亚胺的混合物来制备，以产生4,4-二烷氧基-N-烷基-1-苯基-1,2-环丁烷二甲酸二亚胺，并对其进行化学还原。还描述了其他三种制备方法。
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04544665A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  This invention concerns 1-aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their acid-addition salts. More particularly, this invention pertains to compositions useful for treatment of depression in warm-blooded animals.

  本发明涉及1-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其酸加成盐。更具体地，本发明涉及用于治疗温血动物抑郁症的组合物。
• US4431661A
  申请人：——

  公开号：US4431661A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US4544665A
  申请人：——

  公开号：US4544665A

  公开（公告）日：1985-10-01
• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-one ketals, compounds with morphine-like analgesic activity
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein、William J. Fanshawe、J. Scott Dixon、Arnold C. Osterberg、Lawrence P. Wennogle、Barbara A. Regan、Marc S. Abel、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00371a012

  日期：1984.5

  and 7 were similar to morphine in analgesic potency in rats and mice and showed physiological effects that were identical with those of morphine and that were completely reversed by naloxone. Compound 7 was identical with morphine in its ability to displace [3H]naloxone from homogenates of rat brain minus cerebellum. A molecular mechanics analysis of the m-methoxyphenyl analogue 6a showed that the nitrogen

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基