5-(3-methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethylspiro<3-azabicyclo<3.2.0>heptane-6,2'-<1,3>dioxane> | 88905-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethylspiro<3-azabicyclo<3.2.0>heptane-6,2'-<1,3>dioxane>
• 英文别名: 5-(m-Methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethyl-spiro[3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6,2'[1,3]dioxane]；5-(m-Methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethyl-spiro[3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxane]；1'-(3-methoxyphenyl)-3',5,5-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,7'-3-azabicyclo[3.2.0]heptane]
• CAS: 88905-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: QBZZNJGAAYTCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-3,5',5'-trimethylspiro<3-azabicyclo<3.2.0>heptane-6,2'-<1,3>dioxane>
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012

文献信息

• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one acetals, and analgesic use
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04431661A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Novel compounds are disclosed having the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each individually selected from the class consisting essentially of hydrogen, hydroxy, chloro, bromo, an alkyl radical having up to 3 carbon atoms, an alkoxy radical having up to 3 carbon atoms, and trifluoromethyl, and any two or more of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same; R.sub.4 is selected from the class consisting essentially of hydrogen, an alkyl radical having up to 3 carbon atoms, an allyl radical having up to 4 carbon atoms, the cyclopropylmethyl radical or the phenethyl radical; and W and W' each represent a monovalent alkyl moiety having up to 3 carbon atoms or W-W' jointly represent a divalent moiety of the formula ##STR2## where n is an integer of 2 or 3, including individual optically active isomers, racemic mixtures thereof, and non-toxic pharmacologically-acceptable acid-addition salts thereof. Such compounds are useful as analgesics in mammals. They can be prepared by irradiating with ultra-violet light a mixture of a dialkoxyethylene and a maleimide of the formula ##STR3## to produce a 4,4-dialkoxy-N-alkyl-1-phenyl-1,2-cyclobutanedicarboximide, and chemically reducing the same. Three other processes of preparation are also described.

  本发明揭示了具有以下式子的新化合物：##STR1##其中，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3各自独立地选自氢、羟基、氯、溴、具有最多3个碳原子的烷基基团、具有最多3个碳原子的烷氧基团和三氟甲基的类别，且R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中的任意两个或更多个可以相同；R.sub.4选自氢、具有最多3个碳原子的烷基基团、具有最多4个碳原子的烯丙基基团、环丙基甲基基团或苯乙基基团的类别；W和W'各代表具有最多3个碳原子的一价烷基基团，或W-W'共同代表具有以下式子的二价基团：##STR2##其中n是2或3的整数，包括单个光学活性异构体、外消旋混合物和非毒性药理可接受的酸加合盐。这些化合物在哺乳动物的镇痛剂中很有用。它们可以通过用紫外光照射二烷氧基乙烯和以下式子的马来酰亚胺的混合物来制备：##STR3##以产生4,4-二烷氧基-N-烷基-1-苯基-1,2-环丁烷二酰亚胺，并对其进行化学还原。还描述了其他三种制备方法。
• US4431661A
  申请人：——

  公开号：US4431661A

  公开（公告）日：1984-02-14
• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-one ketals, compounds with morphine-like analgesic activity
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein、William J. Fanshawe、J. Scott Dixon、Arnold C. Osterberg、Lawrence P. Wennogle、Barbara A. Regan、Marc S. Abel、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00371a012

  日期：1984.5

  and 7 were similar to morphine in analgesic potency in rats and mice and showed physiological effects that were identical with those of morphine and that were completely reversed by naloxone. Compound 7 was identical with morphine in its ability to displace [3H]naloxone from homogenates of rat brain minus cerebellum. A molecular mechanics analysis of the m-methoxyphenyl analogue 6a showed that the nitrogen

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基