1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine | 31843-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine
• 英文别名: N⁴,O^2'-diacetyl-O^5'-benzoyl-3'-diethoxyphosphorylmethyl-3'-deoxy-cytidine
• CAS: 31843-82-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₃O₁₀P
• 分子量: 565.517
• InChiKey: SZTZZPVHZGZVTI-OHUMZHCVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 1-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4