(2R,3R,6R,7S)-ethyl-2-azido-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate | 1089174-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R,7S)-ethyl-2-azido-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate
• CAS: 1089174-17-3
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₆Si
• 分子量: 569.773
• InChiKey: FUNUKMNOAPUTDD-JVYGEBFASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-ethyl-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidenenonanate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,6R,7S)-ethyl-2-azido-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate 、 (2S,3S,6R,7S)-ethyl-3-azido-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-6,7-O-isopropylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024