2-bromo-5-nitrobenzyl acetate | 1255719-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-nitrobenzyl acetate
• 英文别名: (2-Bromo-5-nitrophenyl)methyl acetate
• CAS: 1255719-57-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: UPSVYGVALNSKJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-nitrobenzyl acetate 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 borane dimethyl sulphide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-5-nitrobenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c

文献信息

• BIARYL AMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Katayama Seiji

  公开号：US20130116227A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed is a novel biaryl amide derivative represented by formula (1) and having an affinity for the aldosterone receptor; also disclosed is a pharmaceutically acceptable salt thereof. (In the formula, A is any of the groups represented by formula (a); L is —CONH—, etc.; R 1 is a substitutable aminosulfonyl group, etc.; R 2 is a hydrogen atom, etc.; R 3 is a hydrogen atom, etc.; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a substitutable amino group, a substitutable C 1-6 alkoxy group, a substitutable 4- to 7-membered cyclic amino group, etc.; R 5a , R 5b and R 5c are each independently hydrogen atoms, etc.; R 6 is a halogen atom, a cyano group, etc.; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, etc.; and m is an integer such as 0.)

  揭示了一种表示为公式（1）的新型联苯酰胺衍生物，具有与醛固酮受体的亲和力；还揭示了其药用可接受的盐。（在该公式中，A是由公式（a）表示的任何基团之一；L是—CONH—等；R1是可替代的氨基磺酰基等；R2是氢原子等；R3是氢原子等；R4是氢原子、卤原子、羟基、可替代的氨基基团、可替代的C1-6烷氧基、可替代的4-到7-成员环氨基基团等；R5a、R5b和R5c各自独立地是氢原子等；R6是卤原子、氰基等；R7和R8各自独立地是氢原子等；m是整数，例如0。）
• Enantioselective synthesis of constrained phenylalanine analogues
  作者：Prasad V. Chaturvedula、Stephen E. Mercer、Leatte Guernon、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.057

  日期：2010.10

  through a tandem palladium-mediated Heck reaction followed by a rhodium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation. Aryl bromides were found to be better substrates in providing products with higher purity and in good yield. The cesium carbonate-mediated cyclization proceeded smoothly in good yield and optical purity. Aryl iodides reacted selectively over bromides under Jeffery-type conditions (Pd(OAc)2, Bu4NCl

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。