2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide | 303024-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 303024-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 348.382
• InChiKey: JHASMEUHLBAJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  方便合成2H-吡喃-2-酮，熔融吡喃-2-酮和带有噻唑基团的吡啶酮

  摘要：

  通用的氨基腈2-氰基-3-（二甲基氨基）N-（4-苯基噻唑-2-基）丙烯酰胺（2）在回流的乙酸中与一些C，O-双亲核试剂（乙酰丙酮和二甲基酮）反应，制得吡喃酮4，亚甲基6衍生物以及C，N-双亲核试剂（2-（苯并噻唑-2-基）乙腈和2-（1H-苯并咪唑-2-基）乙腈）提供各自的1H-吡啶基[2,1- b ]苯并噻唑8和吡啶[1,2- a ]苯并咪唑10衍生物。类似的处理2用苯酚，间苯二酚，α萘酚和β萘酚在沸腾的乙酸，得到香豆素衍生物12，14，16，和18，分别。还通过以下方法探索了烯氨基腈2在合成6 H-吡喃并[3,2- d ]异恶唑20，吡喃并[2,3- c ]吡唑22和吡喃并[2,3- d ]嘧啶24衍生物中的用途。与3-苯基异恶唑-5（4 H）-一，3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4 H）的反应一）和巴比妥酸。还讨论了形成新化合物的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.1677

文献信息

• Synthesis of coumarin analogs appended with quinoline and thiazole moiety and their apoptogenic role against murine ascitic carcinoma
  作者：T. Prashanth、B.R. Vijay Avin、Prabhu Thirusangu、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、J.N. Narendra Sharath Chandra、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2019.108707

  日期：2019.4

  The synthesis and antiproliferative effect of a series of quinoline and thiazole containing coumarin analogs 12a-d and 13a-f respectively, on mice leukemic cells was performed. The chemical structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. The result indicates that, 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide

  进行了一系列分别含有喹啉和噻唑的香豆素类似物12a-d和13a-f的合成和抗增殖作用对小鼠白血病细胞的作用。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认了新合成的化合物的化学结构。结果表明，7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酸[4-（4-甲氧基-苯基）-噻唑-2-基]-酰胺（13f）对EAC和DLA表现出有效的活性。 MTT（15.3μM），色氨酸蓝（15.6μM）和LDH（14.2μM）泄漏检测中的细胞以5-氟尿嘧啶为标准。此外，通过BrdU掺入，TUNEL，FACS和DNA片段化分析证实了化合物13f对艾氏腹水肿瘤的抗肿瘤作用。实验数据表明，化合物13f通过激活凋亡因子（例如caspase-8＆-3，CAD，Cleaved PARP，γ-H2AX）并降解癌细胞的基因组DNA从而诱导小鼠腹水肿瘤的发展，从而诱导其凋亡。此外，还对化合物13f进行了对接研究，以批准体外和
• Synthesis and Anticancer Evaluations of Novel Thiazole Derivatives Derived from 4-Phenylthiazol-2-amine
  作者：Amira E. M. Abdallah、Rafat M. Mohareb、Maher H. E. Helal、Germeen J. Mofeed

  DOI：10.17344/acsi.2020.6446

  日期：——

  Many novel thiazole derivatives were designed and synthesized using 4-phenylthiazol-2-amine. The reactivity of the latter compound toward different chemical reagents was studied. The structure of the newly synthesized compounds was established based on elemental analysis and spectral data. Furthermore, twenty compounds of the synthesized systems were selected and evaluated in (μM) as significant anticancer agents towards three human cancer cell lines [MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-H460 (non-small cell lung cancer), and SF-268 (CNS cancer)] and normal fibroblasts human cell line (WI-38). The results showed that compounds 9 and 14a displayed higher effeciency than the reference doxorubicin.

  利用 4-苯基噻唑-2-胺设计并合成了许多新型噻唑衍生物。研究了后者对不同化学试剂的反应性。根据元素分析和光谱数据，确定了新合成化合物的结构。此外，研究人员还从合成体系中筛选出 20 种化合物，并以 (μM) 为单位对三种人类癌细胞系（MCF-7（乳腺腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统癌））和正常成纤维细胞系（WI-38）进行了抗癌评估。结果表明，化合物 9 和 14a 的药效高于参照物多柔比星。
• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones, Fused Pyran-2-ones, and Pyridones Bearing a Thiazole Moiety
  作者：Samir Bondock、Abd El-Gaber Tarhoni、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.1677

  日期：2014.1

  The versatile enaminonitrile, 2‐cyano‐3‐(dimethylamino)‐N‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐acrylamide (2), reacts with some C,O‐binucleophiles (acetylacetone and dimedone) in refluxing acetic acid to afford the pyranone 4, the chromene 6 derivatives, and with C,N‐binucleophiles (2‐(benzothiazol‐2‐yl)acetonitrile and 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)acetonitrile) to afford the respective 1H‐pyrido[2,1‐b]benzothiazole

  通用的氨基腈2-氰基-3-（二甲基氨基）N-（4-苯基噻唑-2-基）丙烯酰胺（2）在回流的乙酸中与一些C，O-双亲核试剂（乙酰丙酮和二甲基酮）反应，制得吡喃酮4，亚甲基6衍生物以及C，N-双亲核试剂（2-（苯并噻唑-2-基）乙腈和2-（1H-苯并咪唑-2-基）乙腈）提供各自的1H-吡啶基[2,1- b ]苯并噻唑8和吡啶[1,2- a ]苯并咪唑10衍生物。类似的处理2用苯酚，间苯二酚，α萘酚和β萘酚在沸腾的乙酸，得到香豆素衍生物12，14，16，和18，分别。还通过以下方法探索了烯氨基腈2在合成6 H-吡喃并[3,2- d ]异恶唑20，吡喃并[2,3- c ]吡唑22和吡喃并[2,3- d ]嘧啶24衍生物中的用途。与3-苯基异恶唑-5（4 H）-一，3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4 H）的反应一）和巴比妥酸。还讨论了形成新化合物的机理。