4-(tert-butyl)-N-(pivaloyloxy)benzamide | 1352801-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(pivaloyloxy)benzamide
• 英文别名: [(4-Tert-butylbenzoyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1352801-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GIXUVOIJBRYLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 二甲基亚砜 在 iron(II) triflate 、 L-苯丙氨酸 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化硝基转移反应

  摘要：

  已经开发了亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化的氮烯转移反应，从而有效地构建了具有高官能团相容性的N-酰基亚砜亚胺。目前的催化转化是在环境温度下的空气气氛下进行的，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。该方法的应用通过使用N-酰基亚砜亚胺作为导向基团的简单 C-H 乙酰氧基化和烯化来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01990
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化硝基转移反应

  摘要：

  已经开发了亚砜与 N-酰氧基酰胺的铁 (II) 催化的氮烯转移反应，从而有效地构建了具有高官能团相容性的N-酰基亚砜亚胺。目前的催化转化是在环境温度下的空气气氛下进行的，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。该方法的应用通过使用N-酰基亚砜亚胺作为导向基团的简单 C-H 乙酰氧基化和烯化来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01990

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with 1-Alkynylphosphine Sulfides: A Mild and Regioselective Access for the Synthesis of Bulky Phosphine Ligands
  作者：Bin Li、Jie Yang、Hong Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02265

  日期：2015.12.18

  We reported herein rhodium(III)-catalyzed C–H activation and annulation reactions for the synthesis of bulky phosphine ligands by using 1-alkynylphosphine sulfides as key starting materials. In the presence of [Cp*RhCl2]2 (5 mol %) and CsOAc (2.0 equiv), various N-(pivaloyloxy)benzamides (3.0 equiv) could react smoothly with 1-alkynylphosphine sulfides at 40 °C in MeOH/CF3CH2OH cosolvent without external

  我们在这里报道了铑（III）催化的CH活化和环化反应，通过使用1-炔基膦硫化物作为主要原料合成大量的膦配体。在[Cp * RhCl 2 ] 2（5 mol％）和CsOAc（2.0当量）的存在下，各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺（3.0当量）可以在40°C的MeOH / CF中与1-炔基膦硫化物平稳反应3 CH 2 OH助溶剂，无外部氧化剂。使用[Cp Ph RhCl 2 ] 2作为催化剂，该反应可在较少的苯甲酰胺负载量（2.0当量）和较温和的反应条件（25°C）下进行，并具有较高的区域选择性。在顺序环化/脱硫过程中，此新方法提供了具有异喹啉-1（2 H）-一个基序的各种庞大的杂芳基膦。
• Rhodium(III)-Catalyzed Controllable C−H Bond Functionalization of Benzamides and Vinylidenecyclopropanes: A Directing Group Determined Reaction Pathway
  作者：Cheng Ji、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201601308

  日期：2017.3.20

  A controllable rhodium(III)‐catalyzed C−H bond activation of benzamides and vinylidenecyclopropanes (VDCPs) by changing the directing group from C(O)NH–OPiv to C(O)NH–OBoc has been disclosed, affording two different major products in good yields under mild condition, respectively. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of previous

  通过将导向基团从C（O）NH-OPiv更改为C（O）NH-OBoc，可控制的铑（III）催化苯甲酰胺和亚乙烯基环丙烷（VDCPs）的C-H键活化，提供了两种不同的主要产物在温和条件下的单产较高。在以前的文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。
• Fluorine Effects on Group Migration via a Rhodium(V) Nitrenoid Intermediate
  作者：Cheng-Qiang Wang、Yu Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201708505

  日期：2017.11.20

  alkynes with N-pivaloyloxy aryl amides enabled the efficient regiospecific synthesis of difluorinated 2-alkenyl aniline derivatives (see scheme). The fluorine substituents in the alkyne substrates diverted the course of the reaction from the conventional annulation pathway to promote the hydroarylation process involving Lossen rearrangement.

  探索新途径：铑（III）催化α，α-二氟亚甲基炔烃与N-新戊酰氧基芳基酰胺的氢芳基化反应实现了二氟2-链烯基苯胺衍生物的高效区域特异性合成（参见方案）。炔烃底物中的氟取代基使反应过程偏离了常规的环化途径，从而促进了涉及洛森重排的加氢芳基化过程。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Intermolecular Annulation with Allenes
  作者：Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201201273

  日期：2012.7.16

  All(enes) great! A novel RhIII‐catalyzed oxidative coupling with allenes under mild conditions provides heterocycles with exocyclic double bonds. This reaction features low catalyst loadings, high regio‐ and stereoselectivity, and excellent substrate scope. The products were derivatized and preliminary mechanistic studies were conducted.

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。
• Synthesis and Application of Heterocyclic Germatranes via Rhodium‐Catalyzed Directed C−H Activation/Annulation with Alkynyl Germatranes and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Meng‐Yu Xu、Chao Wang、Wei‐Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201901633

  日期：2020.4.17

  Rhodium‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynyl germatranes for the synthesis of heterocyclic germatranes is described. Various heterocyclic germatranes were constructed by this protocol and applied in multiple derivatizations such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。