(E)-Δ^8,9-lipoxin B4, potassium salt | 134052-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Δ^8,9-lipoxin B4, potassium salt
• 英文别名: potassium;(5S,6E,8E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoate
• CAS: 134052-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₁O₅*K
• 分子量: 390.561
• InChiKey: UEFMFQORHIDNRK-RDLYBJKDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,14R,15S)-(6E,8E,10E,12E)-14,15-O-carbonyl lipoxin B4 ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-Δ^8,9-lipoxin B4, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Lipoxins A 4和B 4的总合成，包括脱保护研究

  摘要：

  据报道脂蛋白A 4和B 4（LXA 4和LXB 4）以及它们的全反式异构体的总合成。已经进行了关于通过高速扫描紫外分光光度计辅助的甲硅烷基醚，环状碳酸酯和乙酯的脱保护的最终步骤的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88763-9

文献信息

• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。