6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-D-manno-L-glycero-decitol | 860264-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-D-manno-L-glycero-decitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[3-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-phenylmethoxycarbonyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 860264-46-6
• 化学式: C₄₇H₅₈N₂O₈
• 分子量: 778.986
• InChiKey: NXNFARHVFMNDGF-YZWXGYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-D-manno-L-glycero-decitol 在 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-D-manno-L-glycero-deconate
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o
• 作为产物：
  描述：

  6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-D-manno-L-glycero-dec-3-enitol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以82%的产率得到6,9-anhydro-7,8,10-tri-O-benzyl-6-N-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-2,3,4,5,6-pentadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-D-manno-L-glycero-decitol
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o