methyl 4-[(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)methyl]benzoate | 1610840-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1610840-53-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: BOVBFUAWRPILBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)methyl]benzoate 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含亚甲基吡喃的β-二酮的茴香基和二茂铁基加合物：合成，光谱，结构和氧化还原性质

  摘要：

  原位生成的[2,6-二苯基-4 H-吡喃-4-基磷烷]与4-甲酰基苯甲酸甲酯之间的维蒂希反应得到了甲基[4-（（2,6-二苯基-4 H-吡喃-4-亚基）]苯甲酸甲酯前体2的产率为75％。含亚甲基吡喃的β-二酮3和4的茴香基和二茂铁基加合物分别由t- BuO - K +作为碱性引发剂，通过前体2与4-甲氧基苯乙酮或乙酰基二茂铁之间的碱催化Claisen缩合反应制备。β-二酮3和4分别以50％的收率分离为橙色和深红色结晶固体。乙酰衍生物6，1-乙酰基-1'- methylenepyranyl二茂铁，合成以下父ferrocenylmethylenepyran经典的Friedel-Crafts酰化反应5，并在61％的产率，为红色粉末微晶分离。富电子的乙酰基络合物6和乙酸乙酰基酯之间的缩合反应，使用二异丙基氨基化锂作为活性碱引发剂，提供了含亚铁茂基亚甲基吡喃的β-二酮，1-（1,3-二氧代丁基）-1'-[（2，分离得到6-二苯基-4

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenyl-4H-pyran-4-yl triphenylphosphonium tetrafluoroborate salt 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-[(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键键制/断裂对发色苯基亚甲基吡喃的可逆氧化还原转换

  摘要：

  电致变色有机体系在电子刺激下可能会发生光学性质的显着变化，这对功能材料的开发引起了极大的兴趣。尤其是，基于自由基二聚化的设备是合适的，因为碳-碳键的形成/断裂的有效性和速度非常快。苯基亚甲基吡喃是有机发色团，由于其氧化作用会通过自由基二聚作用可逆地形成双吡咯类，因此非常适合用于此类目的。在本文中，我们证明了苯甲基吡喃的氧化还原和光谱性质可以通过DFT计算的支持，通过适当改变苯基部分对位上的取代基来调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02199