(2R,3R)-ethyl-3-azido-2-hydroxyheptanate | 1089173-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl-3-azido-2-hydroxyheptanate
• CAS: 1089173-70-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SXBCJTXVJIGKQO-HTQZYQBOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2,3-epoxyheptanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-ethyl-2-azido-3-hydroxyheptanate 、 (2R,3R)-ethyl-3-azido-2-hydroxyheptanate
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024