2,3-二氯-4-甲基苯甲醛 | 170879-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dichloro-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 170879-71-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: FYLGSVWGWPLXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314,H412
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-4-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7,8-dichloro-6-methyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE MONO- ET POLYAZANAPHTHALÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开的是以下式(I)的化合物，其中A为CH或N，B为CR或N；D为CR；R代表氢、OH或NH2；R1和R2彼此独立地代表氢、N(R3)2、卤素、氰基、硝基、R4-C1-C4烷基、R4-C1-C4卤代烷基、OH、R4-C1-C4烷氧基、R4-C1-C4卤代烷氧基、SH、R4-C1-C4硫代烷基、R4-C1-C4卤代硫代烷基；R3在每次出现时独立地代表氢、R4-C1-C4烷基或R4-C1-C4卤代烷基；R3a在每次出现时独立地代表氢或C1-C4烷基；R4在每次出现时独立地代表氢、卤素、氰基、OH、SH、NH2、NH(CH3)或N(CH3)2；X代表式-E-或-E-F-的基团，其中E和F彼此不同且代表从-C(R3a)2-、-(C=O)-、-NR3a-和-O中选择的基团，F与Y连接，但如果X代表-E-F-，则E或F中的一个代表-C(R3a)2-或-(C=O)-；Y代表从C1-C6烷基、单环或双环C3-C11环烷基（可能部分不饱和）、单环或双环3至11成员杂环烷基（可能部分不饱和）、包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，其中所述杂环烷基基团和包含至少一个杂芳基环的基团包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，所述基团Y未取代或被一个或多个取代基取代，包括其取代基中的一个或多个具有孤对电子的氮原子；Z代表包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，所述杂芳基环包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，该芳基或杂芳基基团未取代或被一个或多个取代基取代；包括所述化合物的互变异构体、所述化合物的两种互变异构体形式的混合物，以及所述化合物、其互变异构体或其两种互变异构体形式的药学上可接受的盐，其中Y包括一个或多个一级氨基-NH2，当X代表-(C=O)-或-(C=O)-NR3a-时，其中R3a代表氢或C1-C4烷基；这些化合物对于治疗增殖性疾病或疾病，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2016128465A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以45%的产率得到2,3-二氯-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Conversion of α,β-Epoxy Ketones to o-Dichlorobenzaldehydes by the Vilsmeier Reaction

  摘要：

  A novel, versatile one-step synthesis of o-dichlorobenzaldehydes has been developed. Acyclic alpha,beta-epoxy ketones undergo the Vilsmeier reaction to afford o-dichlorobenzenemono- and dicarboxaldehydes whereas cyclic alpha,beta-epoxy ketones gave o-dichlorobenzenecarboxaldehydes and chlorobenzenedicarboxaldehydes.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1105q-

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierter Zimtsäure in Gegenwart eines Katalysators
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0178524A1

  公开（公告）日：1986-04-23

  Gegebenenfalls substituierte Zimtsäure wird in Gegenwart eines Katalysators aus dem entsprechenden Benzaldehyd und Keten hergestellt. Es werden Katalysatoren aus der Gruppe der Eisen- und/oder Zinksalze von Mono- oder Dicarbonsäuren mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen eingesetzt, die Anteile an den entsprechenden freien Carbonsäuren und/oder deren Anhydriden enthalten.

  必要时，可在催化剂的作用下，从相应的苯甲醛和甲烯中制取取代肉桂酸。 催化剂可使用 2 至 20 个碳原子的单羧酸或二羧酸的铁盐和/或锌盐，其中含有一定比例的相应的游离羧酸和/或其酸酐。
• Intracellular Trapping of the Selective Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH) Inhibitor <b>BI-4924</b> Disrupts Serine Biosynthesis
  作者：Harald Weinstabl、Matthias Treu、Joerg Rinnenthal、Stephan K. Zahn、Peter Ettmayer、Gerd Bader、Georg Dahmann、Dirk Kessler、Klaus Rumpel、Nikolai Mischerikow、Fabio Savarese、Thomas Gerstberger、Moriz Mayer、Andreas Zoephel、Renate Schnitzer、Wolfgang Sommergruber、Paola Martinelli、Heribert Arnhof、Biljana Peric-Simov、Karin S. Hofbauer、Géraldine Garavel、Yvonne Scherbantin、Sophie Mitzner、Thomas N. Fett、Guido Scholz、Jens Bruchhaus、Michelle Burkard、Roland Kousek、Tuncay Ciftci、Bernadette Sharps、Andreas Schrenk、Christoph Harrer、Daniela Haering、Bernhard Wolkerstorfer、Xuechun Zhang、Xiaobing Lv、Alicia Du、Dongyang Li、Yali Li、Jens Quant、Mark Pearson、Darryl B. McConnell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00718

  日期：2019.9.12

  Phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH) is known to be the rate-limiting enzyme in the serine synthesis pathway in humans. It converts glycolysis-derived 3-phosphoglycerate to 3-phosphopyruvate in a co-factor-dependent oxidation reaction. Herein, we report the discovery of BI-4916, a prodrug of the co-factor nicotinamide adenine dinucleotide (NADH/NAD(+))-competitive PHGDH inhibitor BI-4924, which has shown high selectivity against the majority of other dehydrogenase targets. Starting with a fragment-based screening, a subsequent hit optimization using structure-based drug design was conducted to deliver a single-digit nanomolar lead series and to improve potency by 6 orders of magnitude. To this end, an intracellular ester cleavage mechanism of the ester prodrug was utilized to achieve intracellular enrichment of the actual carboxylic acid based drug and thus overcome high cytosolic levels of the competitive cofactors NADH/NAD(+).
• SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Basilea Pharmaceutica International AG

  公开号：EP3256217A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US4609756A
  申请人：——

  公开号：US4609756A

  公开（公告）日：1986-09-02
• US5750631A
  申请人：——

  公开号：US5750631A

  公开（公告）日：1998-05-12