(E)-4-Hydroxy-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 88067-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 88067-59-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GWRNSCLPFNYOFY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 Pt Karstedt catalyst potassium fluoride 作用下， 反应 14.0h， 生成 trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A stereochemical study on the intramolecular hydrosilylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The intramokcular hydrosilylation of several 3-methyl-4-siloxy-2-butenoates afforded cis disubstituted lactones after desilylation. The diastereoinduction was sensitive to the bulk of the allylic substituent, but not to the groups on silicon. The origin of asymmetric induction is believed to be the A1,2 strain from the beta-methyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61182-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-ethoxyethoxy)-3-methylhex-2-enoate 生成 (E)-4-Hydroxy-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  STORK, G.;KAHN, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3951-3954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereoselective osmium tetroxide-catalyzed hydroxylation of γ-hydroxy α,β-usaturated esters
  作者：Gilbert Stork、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88233-7

  日期：1983.1

  The hyroxylation of α,β-unsaturated esters catalyzed by osmium-tetroxide leads to 3,4-dihydroxy-lactones of predictable stereochemistry.

  四氧化催化的α，β-不饱和酯的羟基氧化反应可产生可预测的立体化学的3,4-二羟基内酯。